1,2,3,4-Tetrahydro-8-ethoxy-chinolin | 103502-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-8-ethoxy-chinolin
• 英文别名: 8-Ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 103502-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: KAQIJCBMPURSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-8-ethoxy-chinolin 在 苯 作用下， 生成 8,8'-diethoxy-1,1'-dimethyl-1,2,3,4,1',2',3',4'-octahydro-1,1'-decanediyl-bis-quinolinium; diiodide
  参考文献：
  名称：

  258.合成神经肌肉阻滞剂。第一部分：杂环癸烷双（季铵盐）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001150
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tin 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-8-ethoxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O., Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Iron–Nitrogen-Doped Graphene/Core–Shell Catalysts: Efficient Oxidative Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xinjiang Cui、Yuehui Li、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Christoph Topf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b05674

  日期：2015.8.26

  and stable core-shell catalysts. In this respect, we present the synthesis and characterization of iron oxides surrounded by nitrogen-doped-graphene shells immobilized on carbon support (labeled FeOx@NGr-C). Active catalytic materials are obtained in a simple, scalable and two-step method via pyrolysis of iron acetate and phenanthroline and subsequent selective leaching. The optimized FeOx@NGr-C catalyst

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。
• A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones
  作者：Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8sc02744g

  日期：——

  spectroscopy, the synthesized material is composed of Fe(0), Fe3C and FeNx in a N-doped carbon matrix. The decent catalytic activity of this robust and easily recyclable Fe-material allowed for the selective hydrogenation of various (iso)quinoline derivatives, even in the presence of reducible functional groups, such as nitriles, halogens, esters and amides. For a proof-of-concept, this nanostructured

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。
• General and Chemoselective Copper Oxide Catalysts for Hydrogenation Reactions
  作者：Wu Li、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Annette-Enrica Surkus、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.8b04807

  日期：2019.5.3

  Copper oxide catalysts have been prepared by pyrolysis of copper acetate on aluminum oxide. The material resulting from pyrolysis at 800 °C allows for catalytic hydrogenations at low temperature of a variety of unsaturated compounds such as quinolines, alkynes, ketones, imines, and polycyclic aromatic hydrocarbons as well as nitroarenes with good activity and selectivity.

  通过在氧化铝上热解乙酸铜制备了氧化铜催化剂。800℃下热解产生的材料可以在低温下催化氢化各种不饱和化合物，例如喹啉，炔烃，酮，亚胺和多环芳烃以及具有良好活性和选择性的硝基芳烃。
• A General and Highly Selective Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of N-Heteroarenes under Mild Reaction Conditions
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201612290

  日期：2017.3.13

  Herein, a general and efficient method for the homogeneous cobalt‐catalyzed hydrogenation of N‐heterocycles, under mild reaction conditions, is reported. Key to success is the use of the tetradentate ligand tris(2‐(diphenylphosphino)phenyl)phosphine). This non‐noble metal catalyst system allows the selective hydrogenation of heteroarenes in the presence of a broad range of other sensitive reducible

  本文报道了在温和的反应条件下，N-杂环均相钴催化加氢的通用有效方法。成功的关键是使用四齿配体三（2-（二苯基膦基）苯基）膦。这种非贵金属催化剂体系可在多种其他敏感的可还原基团存在的情况下对杂芳烃进行选择性加氢。
• Chemoselective and Tandem Reduction of Arenes Using a Metal–Organic Framework-Supported Single-Site Cobalt Catalyst
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Wahida Begum、Manav Chauhan、Rajashree Newar、Manhar Singh Rawat、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03098

  日期：2022.1.17

  five times without decreased activity. The same MOF-Co catalyst was also efficient for tandem hydrogenation–hydrodeoxygenation of aryl carbonyl compounds, including biomass-derived platform molecules such as furfural and hydroxymethylfurfural to cycloalkanes. In the case of hydrogenation of cumene, our spectroscopic, kinetic, and density functional theory (DFT) studies suggest the insertion of a trisubstituted

  使用丰富的金属开发多相、化学选择性和串联催化系统对于精细和大宗化学品的可持续合成至关重要。我们报告了一种基于多孔铝金属有机骨架 (DUT-5 MOF) 的稳健且可回收的单中心钴氢化物催化剂，用于芳烃的化学选择性加氢。DUT-5 节点负载的氢化钴 (II) (DUT-5-CoH) 是一种多功能固体催化剂，用于化学选择性氢化一系列非极性和极性芳烃，包括杂芳烃，如吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚和呋喃以优异的收率提供环烷烃和饱和杂环。DUT-5-CoH 表现出优异的官能团耐受性，可重复使用至少五次而不会降低活性。相同的 MOF-Co 催化剂也可有效用于芳基羰基化合物的串联加氢-加氢脱氧，包括生物质衍生的平台分子（如糠醛和羟甲基糠醛）生成环烷烃。在异丙苯加氢的情况下，我们的光谱、动力学和密度泛函理论 (DFT) 研究表明，在转换限制步骤中将三取代烯烃中间体插入到 Co-H 键中。我们的工作突出了 MOF