2-硝基丁烷 | 600-24-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基丁烷
• 英文名称: 2-nitrobutane
• 英文别名: 2-Nitrobutan
• CAS: 600-24-8
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00047759
• 分子量: 103.121
• InChiKey: SUGZATOHBPXTDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -131.99°C
• 沸点：
  139.65°C
• 密度：
  0.9780
• 蒸汽压力：
  7.79 mmHg
• 保留指数：
  774;776;776
• 稳定性/保质期：
  遇明火、高温或接触氧化剂时易燃，燃烧会产生有毒的氮氧化物烟雾。该物质易燃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将物品与其他氧化剂和碱类分开存放。

制备方法与用途

类别：较易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性（口服）：兔子 LD50: 500 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂会燃烧，并产生有毒的氮氧化物烟雾。
储运特性：应存放在通风良好且低温干燥的地方，避免与氧化剂和碱类接触。
灭火剂：推荐使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丁烷 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 仲丁胺
  参考文献：
  名称：

  The Utilization of Aliphatic Nitro Compounds. (I) The Production of Amines and (II) The Production of Oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a061
• 作为产物：
  描述：

  2-碘丁烷 在 poly(N-butyl-4-vinylpyridinium)nitrite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到2-硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载亚硝酸盐在温和非水条件下由卤代烷合成硝基烷烃

  摘要：

  通过使用聚合物负载的亚硝酸盐，烷基卤化物在温和和非水条件下有效地转化为其相应的硝基烷烃。聚合物试剂是可再生的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500047
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 2-硝基丁烷 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-ethyl-1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)nitroethane
  参考文献：
  名称：

  Method of using calcilytic compounds

  摘要：

  本发明涉及钙受体拮抗剂化合物。"钙受体拮抗剂化合物"指的是能够抑制钙受体活性的化合物。还描述了利用钙受体拮抗剂化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中达到有益效果的方法；以及可用于获取额外钙受体拮抗剂化合物的技术。

  公开号：

  US06022894A1

文献信息

• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• Palladium catalyzed C-allylation of nitroalkanes
  作者：Piotr Aleksandrowicz、Hanna Piotrowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85120-x

  日期：1982.1

  study of palladium catalyzed C-allylation of aliphatic nitro compounds is described. Allylic alcohols and/or their acetates and allyl phenyl ethers were employed as allylating agents. The dependence of the reaction yield on nature and quantity of base and structure of the allylic unit is reported and explained. The lowest yield was obtained for allyl alcohol; however it could be considerably increased

  描述了钯催化脂肪族硝基化合物的C-烯丙基化的详细研究。烯丙醇和/或其乙酸酯和烯丙基苯基醚用作烯丙基化剂。报道并解释了反应产率对烯丙基单元碱性质和数量以及结构的依赖性。烯丙醇的收率最低；然而，通过添加化学计量的乙酸乙酯可以大大增加它。功能组的反应性顺序为OPh> OAc> OH。还报道了合成四（三苯基膦）钯的新方法。
• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• Photochemistry of 1,1-diazenes. Direct and sensitized photolyses of N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene, dl-N-(2,5-diethyl-2,5-dimethylpyrrolidyl)nitrene, and N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)nitrene
  作者：Peter G. Schultz、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00388a031

  日期：1982.12

  infrared spectrum of 2. The fluorescence quantum yield Φ_F = 9 X 10^(-3) (MTHF, -196 °C). The direct and sensitized irradiation of 2 in the visible affords hydrocarbon products 14-19 and tetrazene 20 in different ratios. The retention of stereochemistry in the cyclobutane products in the direct and sensitized photodecomposition was 98 and 68%, respectively, similar to the spin correlation effect seen

  l, 1-diazenes N-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidyl)nitrene (1), d/-N-(2,5-diethyl-2,5-methylpyrrolidyl)nitrene (2) 的光化学，报道了 N-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)氮 (3)。1,1-二氮烯 1 的荧光光谱在 607 nm 处有一个 0-0 谱带，这是最大值。607 和 672 nm 处的峰间距对应于 S0 的 N=N 拉伸，与从 1 的红外光谱获得的 1638-cm^(-1) 拉伸一致。荧光量子产率为 Φ_F = 2 X 10^ (-3) (MTHF, -78 °C)、7 x 10^(-3) (MTHF, -196 °C) 和 l X 10^(-3) (EPA, -196 °C)。1 的荧光寿命为 T_F = 2.3 x 10^(-8) s (CFCl_3, -196 °C)。1
• Stereoselective approach to conjugated enone oximes from aliphatic nitro compounds and sulfur ylides
  作者：Rauf T. Akhmirov、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.031

  日期：2021.9

  A novel approach to conjugated enone oximes from aliphatic nitro compounds deals with double silylation of N,N-bis(silyloxy) enamines followed by a stereoselective reaction with an ester-stabilized sulfur ylide. The proposed mechanism involves the generation of labile nitrosoalkenes as intermediates, which react with the sulfur ylide to give target enone oximes.

  一种从脂肪族硝基化合物中制备共轭烯酮肟的新方法涉及N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺的双甲硅烷基化，然后与酯稳定的硫叶立德进行立体选择性反应。所提出的机制涉及生成不稳定的亚硝基烯烃作为中间体，它们与硫叶立德反应生成目标烯酮肟。

表征谱图