N-(sec-butyl)hydroxylamine | 2912-93-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(sec-butyl)hydroxylamine
• 英文别名: 1-Methylpropylhydroxyl amine；N-butan-2-ylhydroxylamine
• CAS: 2912-93-8
• 化学式: C₄H₁₁NO
• 分子量: 89.1374
• InChiKey: LHYPXHNPQLMXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  129.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(sec-butyl)hydroxylamine 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STOLYAROV B. V.; KRYLOV A. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 9, 1802-1807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酮肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(sec-butyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  氰氢硼酸盐阴离子作为选择性还原剂

  摘要：

  氰基氢化硼酸钠 (NaBH3CN) 以显着的选择性还原各种有机官能团。醛和酮的还原依赖于 pH，反应在 pH 3-4 下很容易进行。在酸催化下，肟 a 顺利还原为烷基羟胺，烯胺还原为胺。在 BHaCN 存在下，醛或酮与氨、伯胺或仲胺在 H -7 处的反应分别导致伯胺、仲胺或叔胺，以及羰基的还原胺化。取代丙酮酸与氨和 BH3CN 的反应提供了一种合成氨基酸的极好方法；15N 标记可以通过使用 I5NH3 来完成。BHICN 的氢可以很容易地交换为氘或氚，因此允许合成氘或氚标记的醇、胺和氨基酸。早期发现氰基氢硼酸锂的还原能力 4 和酸稳定性 5 ，并致力于研究改性硼氢化物作为有机官能团的选择性还原剂 。2.3 2127 (1962)；(c) R. 保罗和 N。约瑟夫，布尔。SOC。化学 神父，550 (1952)；(d) HC Brown 和 EJ Mead, J。阿米尔。化学 SOC., 75

  DOI：

  10.1021/ja00741a013

文献信息

• A Catalytic Tethering Strategy: Simple Aldehydes Catalyze Intermolecular Alkene Hydroaminations
  作者：Melissa J. MacDonald、Derek J. Schipper、Peter J. Ng、Joseph Moran、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja208867g

  日期：2011.12.21

  Herein we describe a catalytic tethering strategy in which simple aldehyde precatalysts enable, through temporary intramolecularity, room-temperature intermolecular hydroamination reactivity and the synthesis of vicinal diamines. The catalyst allows the formation of a mixed aminal from an allylic amine and a hydroxylamine, resulting in a facile intramolecular hydroamination event. The promising enantioselectivities

  在本文中，我们描述了一种催化束缚策略，其中简单的醛预催化剂通过临时分子内、室温分子间加氢胺化反应和邻二胺的合成来实现。该催化剂允许由烯丙胺和羟胺形成混合胺醛，从而导致容易的分子内加氢胺化事件。用手性醛获得的有希望的对映选择性也突出了这种催化束缚方法在不对称催化中的潜力，并证明仅依赖临时分子内的有效对映诱导是可能的。
• Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes and Alkynes using Hydroxylamines
  作者：Joseph Moran、Serge I. Gorelsky、Elena Dimitrijevic、Marie-Eve Lebrun、Anne-Catherine Bédard、Catherine Séguin、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja806300r

  日期：2008.12.31

  The development of the Cope-type hydroamination as a method for the metal- and acid-free intermolecular hydroamination of hydroxylamines with alkenes and alkynes is described. Aqueous hydroxylamine reacts efficiently with alkynes in a Markovnikov fashion to give oximes and with strained alkenes to give N-alkylhydroxylamines, while unstrained alkenes are more challenging. N-Alkylhydroxylamines also

  描述了 Cope 型加氢胺化作为羟胺与烯烃和炔烃的无金属和无酸分子间加氢胺化的方法的发展。含水羟胺以马尔科夫尼科夫方式与炔烃有效反应生成肟，并与应变烯烃反应生成 N-烷基羟胺，而未应变的烯烃更具挑战性。N-烷基羟胺也显示出与应变烯烃相似的反应性，并与乙烯基芳烃产生适度至良好的产率。富电子乙烯基芳烃产生支化产物，而缺电子乙烯基芳烃产生线性产物。用氰基硼氢化钠观察到有益的累加效应，其程度取决于羟胺的结构。发现反应条件与常见的保护基团、游离的 OH 和 NH 键相容，以及溴芳烃。实验和理论结果都表明 N-氧化物中间体的质子转移步骤在烯烃的分子间反应中至关重要。公开了有关 DFT 的优化、反应范围、局限性和理论分析的详细信息，其中包括对协同加氢胺化过程的详细分子轨道描述以及各种烯烃、炔烃和羟胺反应的详尽计算势能面。
• Ketonitrones via Cope-Type Hydroamination of Allenes
  作者：Joseph Moran、Jennifer Y. Pfeiffer、Serge I. Gorelsky、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol900292r

  日期：2009.5.7

  The synthesis of ketonitrones from N-alkylhydroxylamines and monosubstituted allenes is accomplished via a Cope-type hydroamination reaction in moderate to good yields. Allenes also undergo a similar reaction with aqueous hydroxylamine to give oximes in excellent yield. DFT calculations support a proposed concerted, five-membered hydroamination process, and calculated transition state energies are in excellent agreement with experimental observations.
• Analogues of the Herbicide, <i>N</i>-Hydroxy-<i>N</i>-isopropyloxamate, Inhibit <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Ketol-Acid Reductoisomerase and Their Prodrugs Are Promising Anti-TB Drug Leads
  作者：Ajit Kandale、Khushboo Patel、Waleed M. Hussein、Shun Jie Wun、Shan Zheng、Lendl Tan、Nicholas P. West、Gerhard Schenk、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01919

  日期：2021.2.11
• Hajipour; Mohammadpoor-Baltork; Noroallhi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 152 - 156
  作者：Hajipour、Mohammadpoor-Baltork、Noroallhi

  DOI：——

  日期：——