2-碘丁烷 | 513-48-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 2-碘丁烷
• 中文别名: 碘代仲丁烷；仲丁基碘；2-碘代丁烷；碘代第二丁烷；另丁基碘；2-碘丁烷,99%；二碘丁烷
• 英文名称: 2-Iodobutane
• 英文别名: 2-butyl iodide
• CAS: 513-48-4
• 化学式: C₄H₉I
• 分子量: 184.02
• InChiKey: IQRUSQUYPCHEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -104 °C (lit.)
• 沸点：
  119-120 °C (lit.)
• 密度：
  1.598 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  75 °F
• 溶解度：
  酒精：可溶（lit.）
• 物理描述：
  2-iodobutane appears as a colorless liquid. Less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals and as a solvent.
• 蒸汽压力：
  17.10 mmHg
• 保留指数：
  789;764.3
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。见光会变棕色。该物质高度易燃，遇明火或受高热时会燃烧并放出有毒气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033080
• 危险品运输编号：
  UN 2390 3/PG 2
• RTECS号：
  EK4410000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，切忌混存。储区应配备合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：腹腔注射，大鼠 LD50: 1241 毫克/公斤。

可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂时易燃；高热分解产生有毒碘化物气体。

储运特性：应存放在通风、低温、干燥且避光的库房中，并与氧化剂分开存放。

灭火剂：推荐使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丁烷 在 poly(N-butyl-4-vinylpyridinium)nitrite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到2-硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载亚硝酸盐在温和非水条件下由卤代烷合成硝基烷烃

  摘要：

  通过使用聚合物负载的亚硝酸盐，烷基卤化物在温和和非水条件下有效地转化为其相应的硝基烷烃。聚合物试剂是可再生的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500047
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-甲基丙基甲烷磺酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-碘丁烷
  参考文献：
  名称：

  莫舍尔硫酸盐：用于确定S N 2底物对映体过量的试剂

  摘要：

  Mosher的硫代酸2-甲氧基-2-三氟甲基苯基乙酸硫代酸的外消旋和（S）-对映异构体与质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]形成空气稳定的盐。这些盐是强大的亲核试剂反应，该干净（S Ñ在CDCl 2反转）3与光学活性烷基卤化物范围从非活化的烷基溴化物和碘化物，以苄基溴化物反应性。硫酯产物的非对映体过量（de）表示起始烷基卤化物的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.041
• 作为试剂：
  描述：

  乙基,1,1-二甲基-(9CI) 在 2-碘丁烷 、 三苯胂 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 生成 碘代叔丁烷
  参考文献：
  名称：

  Heats of formation of some simple alkyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a018

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• The Synthesis of α-Azidoesters and Geminal Triazides
  作者：Philipp Klahn、Hellmuth Erhardt、Andreas Kotthaus、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/anie.201402433

  日期：2014.7.21

  representatives of this novel class of triazide compounds: Despite their high nitrogen content, the geminal triazides are easy to handle, even when preparative‐scale syntheses are performed. (Caution: These procedures still require protective measures!) The triazides are now broadly available for further studies regarding their properties and reactivity. Furthermore, we show how the method can be used to

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。
• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装

表征谱图