1,3-苯并噻唑-2-基(苯基)甲酮 | 1629-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-苯并噻唑-2-基(苯基)甲酮
• 英文名称: 2-benzoylbenzothiazole
• 英文别名: benzo[d]thiazol-2-yl(phenyl)methanone；benzothiazol-2-yl(phenyl)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl(phenyl)methanone；2-benzoyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1629-75-0
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: HCIZWCSGIMQTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-基(苯基)甲酮 在 potassium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Hydroxybenzylheteroarenes Catalyzed by Cyanide Ion: Retro-Benzoin Condensation Affords Ketones and Heteroarenes and Benzyl Migration Affords Benzylheteroarenes and Arenecarbaldehydes.

  摘要：

  4-(α-苄基-α-羟基苄基)喹唑啉(4a)在氰离子催化下经历逆苯偶姻缩合反应，生成脱氧苯偶姻(2a)和喹唑啉(5a)。同样，多个含氮杂环芳烃(4, 9, 12, 16-19)在其氮原子的α位上具有α-羟基苄基的结构，也经历逆苯偶姻型缩合反应，生成了酮(2)和杂环芳烃(5)。然而，具有α-苄基-α-羟基苄基结构的吡唑嘧啶(13, 14, 15)在类似的反应中引发了苄基迁移，生成了苄基吡唑嘧啶(8)和芳烃羰醛(3)。四丁基铵氰(11, Bu4NCN)比KCN(10)更有效地作为氰离子的供体。逆苯偶姻缩合反应被应用于从2-氯-4-芳酰基喹唑啉(34)合成2-取代喹唑啉(38)，使用芳酰基作为保护和电子 withdrawing 基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.199
• 作为产物：
  描述：

  tert-amyl benzyl ether 在 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-苯并噻唑-2-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  醚的银辅助氧化异氰酸酯插入：β-羰基α-亚甲基腈的直接方法

  摘要：

  在DDQ存在下，实现了简单醚与叔丁基异氰化物的有效银辅助氧化偶联。通过将协同级联异氰酸酯插入C（sp 3）-H键中，异氰酸酯被用作关键的“ CN”和“ C═N”源和叔丁氧基作为羰基源。已经证明了β-羰基α-亚胺的不同反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03590

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• General Reactivity of 2-Lithiobenzothiazole to Various Electrophiles and the Use as a Formyl Anion Equivalent in the Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Megumi Ishibaba、Keiji Ori、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.3637

  日期：1988.10

  demonstrated by its reaction with phenacyl halides and 5-chloro-2-pentanone leading to the formation of benzothiazolyl-substituted small-ring ethers. In order to demonstrate the value of 2-lithiobenzothiazole as a masked formyl anion, 2-(α-hydroxyalkyl)benzothiazoles were transformed into α-hydroxy carbonyl compounds in three reaction steps without masking the α-hydroxy groups. Quaternization of various

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...
• Visible-Light-Initiated, Photocatalyst-Free Decarboxylative Coupling of Carboxylic Acids with <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xiao-Yu Zhang、Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02016

  日期：2018.8.3

  protocol for direct C–H alkylation and acylation of N-heterocycles, using readily accessible carboxylic acids as radical precursors under visible-light irradiation without a photocatalyst and an additional acid additive, has been developed. This protocol provides expedient access to substituted N-heterocycles under mild and metal-free conditions. Mechanistic experiments indicate that this reaction proceeds

  已经开发了一种通用且有效的协议，用于在不使用光催化剂和其他酸添加剂的情况下，在可见光下使用易于获得的羧酸作为自由基前体，对N-杂环进行直接C–H烷基化和酰化。该协议在温和且不含金属的条件下提供了方便的取代N杂环的途径。机理实验表明，该反应通过可见光引发的自由基链传播机理进行。
• Room Temperature Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acyl/Aroylation using [Fe(III)(EDTA)(η²-O₂)]³⁻as Oxidant at Biological pH
  作者：Sugandha Sharma、Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1002/adsc.201201085

  日期：2013.3.11

  The purple‐coloured iron peroxo complex [Fe(III)EDTA(η2‐O2)]3− as a novel reagent system for Pd‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of acetanilides with α‐oxocarboxylic acids at room temperature in aqueous media has been realized. This reaction provides an effective access to ortho‐acylacetanilides under mild conditions.

  紫色着色铁过氧络合物的[Fe（III）EDTA（η 2 -O 2）] 3-作为Pd催化脱羧的新型试剂系统邻在含水介质中在室温下用α-氧代羧酸乙酰苯胺的酰化具有被实现。该反应可在温和条件下有效地获得邻酰基乙酰基苯胺。