α-(2-benzothiazolyl)diphenylmethane | 16622-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-benzothiazolyl)diphenylmethane
• 英文别名: 2-diphenylmethylbenzothiazole；2-benzhydrylbenzo[d]thiazole；2-benzhydryl-benzothiazole；2-Diphenylmethyl-benzothiazol；Benzothiazole, 2-(diphenylmethyl)-；2-benzhydryl-1,3-benzothiazole
• CAS: 16622-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: CIDPLXGKJSSQAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  465.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-benzothiazolyl)diphenylmethane 、 氟里昂-22 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12%的产率得到3-difluoromethyl-2-diphenylmethylidene-2,3-dihydrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethylation of Heterocyclic Compounds Containing an N=C-C Ambident Nucleophilic System

  摘要：

  氯二氟甲烷在碱性介质中与具有 N=C-C 邻位亲核体系的杂环化合物反应，获得了新的含氟阴离子染料。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0182-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-(2-benzothiazolyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸/三苯基膦介导的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  从不同的羧酸的反应制备苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和一种新的且有效的方法羧酸与ö苯二胺，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenol在三苯基膦/三氯异氰尿酸体系存在被呈现。根据光谱（红外，NMR，质谱）数据对所需产物进行了表征，并提出了其形成机理。显着的优势是价格低廉且易于获得的试剂，操作简单，条件温和且收率良好至优异。

  DOI：

  10.1071/ch14037

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Benzylation or Allylation of 1,3-Azoles with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja111249p

  日期：2011.3.16

  Cu-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with 1,3-azoles leads to the direct C-H benzylation or allylation. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  铜催化的 N-甲苯磺酰腙与 1,3-唑的交叉偶联导致直接的 CH 苄基化或烯丙基化。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Palladium‐Catalyzed Triarylation of <i>sp</i> ³ C−H Bonds in Heteroarylmethanes: Synthesis of Triaryl(heteroaryl)methanes
  作者：Shuguang Zhang、Bowen Hu、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201701347

  日期：2018.4.3

  A straightforward method for the palladium‐catalyzed triarylation of heteroarylmethanes at the methyl group has been developed. The reaction works with a variety of aryl halides, enabling the rapid synthesis of triaryl(heteroaryl)methanes in moderate to excellent yields.

  已经开发出一种钯催化杂芳基甲烷在甲基上进行三芳基化的简单方法。该反应适用于多种芳基卤化物，能够以中等至优异的产率快速合成三芳基（杂芳基）甲烷。
• Triazine diphosphonium tetrachloroferrate ionic liquid immobilized on functionalized halloysite nanotubes as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of mono-, bis- and tris-benzothiazoles
  作者：Farzaneh Gholamhossein Zadeh、Beheshteh Asadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Akbar Omidvar

  DOI：10.1039/d3ra05491h

  日期：——

  analysis (TGA), SEM/EDX, elemental mapping, TEM, ICP-OES, and elemental analysis (EA). This nanocatalyst was found to be highly effective for synthesis of various benzothiazole derivatives in excellent yields under solvent-free conditions. Furthermore, bis- and tris-benzothiazoles were smoothly synthesized from dinitrile and trinitrile in the presence of this catalytic system. High yields and purity

  制备了固定在埃洛石纳米管 [(APTDP)(FeCl 4 ) 2 @HNT]上的氨丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二磷鎓四氯高铁酸盐，并使用不同的技术（如 FT-IR、热重分析 (TGA)）对其进行了充分表征。 )、SEM/EDX、元素图谱、TEM、ICP-OES 和元素分析 (EA)。人们发现这种纳米催化剂在无溶剂条件下非常有效地以优异的产率合成各种苯并噻唑衍生物。此外，在该催化体系的存在下，由二腈和三腈顺利合成了双苯并噻唑和三苯并噻唑。高产率和纯度、简单的后处理程序、高催化活性（高 TON 和 TOF）以及催化剂的易于回收和可重复使用性，使该方法成为目前制备这些重要杂环化合物的方法的有用且重要的补充。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Aryl(azaaryl)methanes with Aryl Halides Providing Triarylmethanes
  作者：Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0708119

  日期：2007.6.1

  Direct arylation of aryl(azaaryl)methanes with aryl halides takes place at the benzylic position in the presence of a hydroxide base under palladium catalysis to yield triarylmethanes.
• Pd(0)-Catalyzed Diarylation of sp³C−H Bond in (2-Azaaryl)methanes
  作者：Guoyong Song、Yan Su、Xue Gong、Keli Han、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol200345a

  日期：2011.4.15

  A highly efficient and selective palladium-catalyzed diarylation of (2-azaaryl)methanes at the methyl group is described. Aryl chlorides proved reactive enough. A palladium eta(3)-azaallyl intermediate has been identified on the basis of DFT studies.