2-(苯基甲基)-苯并噻唑 | 6265-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(苯基甲基)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-benzylbenzothiazole
• 英文别名: 2-benzylbenzo[d]thiazole；2-Benzylbenzothiazol；2-benzyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 6265-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD00817383
• 分子量: 225.314
• InChiKey: MBWYZECWEVLZGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  157-163 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基甲基)-苯并噻唑 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methyl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  Pd II-催化与苯并恶唑和苯并噻唑相邻的C（sp 3）–H键的甲氧基化

  摘要：

  Pd（OAc）2 / PhI（OAc）2催化剂体系促进与苯并恶唑和苯并噻唑环相邻的C（sp 3）–H键的高区域选择性脱氢甲氧基化。标题转换构成了Pd催化的C（sp 3）-H在定向辅助剂的近端选择性α位置上激活甲氧基化的第一个例子，并提供了方便的途径来访问重要的一类由唑修饰的甲基醚（高达90％的分离产率）。通过消除苯并恶唑助剂获得α-甲氧基乙酸，并获得O-甲基化Breslow中间体的前体，证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00337a
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 isopropoxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(苯基甲基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  氯烷基苯并噻唑与醇盐的反应

  摘要：

  2-氯烷基苯并噻唑1a-c与醇盐反应生成取代基并进行环扩产物3和4。取代环的扩大竞争很大程度上取决于溶剂，在醇中优选取代反应，而在DMF中则优选环扩大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00243-3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Direct α-Chalcogenation of Aliphatic Carboxylic Acid Equivalents
  作者：Aniket Gupta、Ajijur Rahaman、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02424

  日期：2019.8.2

  A novel approach to α-chalcogenation of aliphatic carboxylic acids has been developed by means of transforming them as the corresponding benzazoles. The catalyst system, consisting of CuI, DMSO, and a base, operates through a unique mechanism to access a range of practically significant thio- and selenoethers that are otherwise challenging to achieve. The applicative potentials have been exemplified

  通过将脂肪族羧酸转化为相应的苯唑类，开发了一种将脂肪族羧酸进行 α-硫属元素化的新方法。由 Cu I 、DMSO 和碱组成的催化剂体系通过独特的机制运行，以获取一系列具有实际意义的硫醚和硒醚，否则这些化合物难以实现。应用潜力已通过利用所得硫属化合物作为合成生物学相关分子和合成中间体的前体来举例说明。
• Benzazoles from Aliphatic Amines and <i>o</i>-Amino/Mercaptan/Hydroxyanilines: Elemental Sulfur as a Highly Efficient and Traceless Oxidizing Agent
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、William A. Dean、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol302856w

  日期：2012.12.7

  A novel remarkably simple solvent-free and catalyst-free synthesis of benzazoles from alkylamines and o-hydroxy/amino/mercaptan anilines using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed.

  已经开发出一种新的非常简单的无溶剂和无催化剂的合成方法，该方法是使用元素硫作为无痕氧化剂，从烷基胺和邻羟基/氨基/硫醇苯胺合成苯唑。
• Structures and Reactivities of O-Methylated Breslow Intermediates
  作者：Biplab Maji、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201204524

  日期：2012.10.8

  As close as you can get: Since Breslow intermediates usually exist in their keto form, their O‐protected tautomers may be considered as their closest isolable relatives. A series of these compounds have been synthesized, their structures determined, and the kinetics of their reactions with electrophiles investigated.

  尽可能接近：由于Breslow中间体通常以酮形式存在，因此其O保护的互变异构体可能被视为与其最接近的可分离亲戚。已经合成了一系列这些化合物，确定了它们的结构，并研究了它们与亲电试剂的反应动力学。

表征谱图