[(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-咪唑并[2,1-f]嘌呤-3-基四氢呋喃-2-基]甲基膦酰磷酸氢酯 | 38806-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-咪唑并[2,1-f]嘌呤-3-基四氢呋喃-2-基]甲基膦酰磷酸氢酯
• 英文名称: 1,N⁶-ethenoadenosine diphosphate
• 英文别名: 1,N(6)-ethenoadenosine diphosphate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-imidazo[2,1-f]purin-3-yloxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 38806-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₁₀P₂
• 分子量: 451.226
• InChiKey: OWCTWNCXGDVJGX-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-咪唑并[2,1-f]嘌呤-3-基四氢呋喃-2-基]甲基膦酰磷酸氢酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,N⁶-etheno-2-nor-adenosine 5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-[（（3-氨基丙基）硫代]腺苷5'-二磷酸酯：合成腺苷5'-二磷酸功能分子探针的关键中间体。

  摘要：

  腺苷5'-二磷酸（ADP）及其独特的C-2衍生类似物能够诱导血小板活化。我们在这里报告了通过1，N6-乙炔基ADP由ADP本身合成2-[（（3-氨基丙基）硫基] -ADP。2-[（3-氨基丙基）硫代] -ADP诱导的血小板凝集，其效力约为ADP自身的七分之一，在合成其他血小板功能探针中应被证明是有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00394a015
• 作为产物：
  描述：

  二磷酸腺苷 、 氯乙醛 生成 [(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-咪唑并[2,1-f]嘌呤-3-基四氢呋喃-2-基]甲基膦酰磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  JEFFERSON, JOHN R.;HUNT, JOHN B.;JAMIESON, G. A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2013-2016

  摘要：

  DOI：