(2S,5R)-benzyl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1416134-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-benzyl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo{3.2.1}octane-2-carboxylic acid benzyl ester；(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；(2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1416134-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: FGZWVGNKMQHEDL-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-benzyl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 四丁基醋酸铵 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 avibactam
  参考文献：
  名称：

  一种阿维巴坦钠的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化学合成领域，具体公开了阿维巴坦钠的制备方法，包括以#imgabs0#作为起始物料经过关环、水解、氨解、成盐和阳离子交换制备得到；制备方法步骤包括：将起始物料在三乙胺和二氯甲烷的条件下先后与碳酸氢钠和二光气进行反应，反应后得到关环中间体；关环中间体在碱性条件下进行水解后得到水解中间体；水解中间体经氯甲酸丁酯活化后进行胺化得到氨解中间体；氨解中间体在有机溶剂中与铵盐反应得到阿维巴坦季铵盐；阿维巴坦季铵盐在有机溶剂中与钠盐进行离子交换反应得到阿维巴坦钠。本发明还提出了阿维巴坦钠的制备方法，该制备方法简单，有效提高制剂的质量和疗效，满足社会市场的需求。

  公开号：

  CN117903134A
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙醇 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.33h， 生成 (2S,5R)-benzyl 6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  提供了一个光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下面的式（F）定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药用中间体，以及制备该衍生物的方法。在上述的式（F）中，R1代表CO2R、CO2M或CONH2，其中R代表甲基基团、叔丁基基团、烯丙基团、苄基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基团，M代表氢原子、无机阳离子或有机阳离子；R2代表苄基团或烯丙基团。

  公开号：

  US20120165533A1

文献信息

• 二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间 体
  申请人：明治制果药业株式会社

  公开号：CN105555787B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明提供一种式(IV)表示的二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间体。(上述式中，P表示可由酸去除的NH保护基，R1表示2,5‑二氧代吡咯烷‑1‑基、1,3‑二氧代‑3a,4,7,7a‑四氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基、1,3‑二氧代六氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基或3,5‑二氧代‑4‑氮杂三环[5.2.1.02,6]癸‑8‑烯‑4‑基，R2表示氢、ClCO‑或Cl3COCO‑，R3表示C1‑6烷基或杂环基、或者与键合的‑O‑NH‑一起形成3‑7元杂环，OBn表示苄氧基)。
• B-LACTAMASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3281942A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a compound of Formula (I)-(IV) useful as β-lactamase inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, M and ring A have definitions as those in the specification. The present invention further relates to methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses of these compounds. For example, the compounds of the present invention can be used as β-lactamase inhibitors, for treatment and/or prophylaxis of diseases caused by bacterial infections, solving drug-resistance problems caused by β-lactamases, especially bacterial drug-resistant diseases caused by type B metallo-β-lactamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）-（IV），可用作β-内酰胺酶抑制剂，其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或立体异构体，其中R1、R2、M和环A的定义如规范中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂，用于治疗和/或预防由细菌感染引起的疾病，解决β-内酰胺酶引起的药物耐药问题，特别是由B型金属β-内酰胺酶引起的细菌耐药性疾病。
• PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF
  申请人：Ronsheim Melanie Simone

  公开号：US20120323010A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to compounds and processes for preparing compounds of Formula (I), including compounds such as trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide and salts thereof (e.g., NXL-104).

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。
• [EN] SODIUM SALT OF (2S, 5R)-6-BENZYLOXY-7-OXO-1,6-DIAZA-BICYCLO [3.2.1 ] OCTANE-2-CARBOXYLIC ACID AND ITS PREPARATION<br/>[FR] SEL DE SODIUM DE L'ACIDE (2S, 5R)-6-BENZYLOXY-7-OXO-1,6-DIAZA-BICYCLO [3.2.1] OCTANE-2-CARBOXYLIQUE ET SA PRÉPARATION
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2014135929A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Sodium salt of (2S, 5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2- carboxylic acid and a process for its preparation is disclosed.

  本发明公开了(2S, 5R)-6-苄氧基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸的钠盐及其制备方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, NOTAMMENT LE TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE ET SES SELS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2012172368A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to compounds and processes for preparing compounds of Formula (I), including compounds such as trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6- diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide and salts thereof (e.g., NXL-104).

  本发明涉及化合物和制备化合物的过程，化合物的式子为(I)，包括化合物，例如trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide和其盐（例如NXL-104）。