L-脯氨酸苄酯 | 41324-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸苄酯
• 英文名称: H-Pro-OBzl
• 英文别名: L-proline benzyl ester；benzyl L-prolinate；benzyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 41324-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00039002
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VVCLBQFBKZQOAF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-苯甲酰基-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LXX. Steric and Electronic Effects of Substrates and Rhodium Chiral Catalysts in Asymmetric Cyclopropanation.

  摘要：

  我们已经为双铑催化的不对称环丙烷化反应准备了数种新型高效的手性N-酰基吡咯啶羧酸配体，并发现铑(II)络合物和底物的立体和电子效应会影响对映选择性和催化活性。这些富电子催化剂在以1-氯-1-氟乙烯为底物的非对称环丙烷化反应中表现出高效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2048
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 triethylammonium carbonate buffer 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 L-脯氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  方便合成L-脯氨酸苄酯。

  摘要：

  当暴露于水性缓冲液中时，δ-羟基-L-正缬氨酸酯的甲磺酸酯或甲苯磺酸酯自发产生L-脯氨酸酯。这种新颖的反应导致了开发光学活性脯氨酸酯的简单途径。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00546-6
• 作为试剂：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-N^G-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginyl-L-histidine tert-butyl ester 、 benzyl (2S)-1-[(6S,9S,12S,15S,16R)-12-(2-methylpropyl)-8,11,14-trioxo-15-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-9,16-di(propan-2-yl)-2,7,10,13-tetrazatricyclo[15.3.1.04,20]henicosa-1(20),3,17(21),18-tetraene-6-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸苄酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-1-[(6S,9S,12S,15S,16R)-3-[4-[(2S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]imidazol-1-yl]-12-(2-methylpropyl)-8,11,14-trioxo-15-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-9,16-di(propan-2-yl)-2,7,10,13-tetrazatricyclo[15.3.1.04,20]henicosa-1(20),3,17(21),18-tetraene-6-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制和高效的全合成（-）-单去羟乙酸甲酯和（-）-Celogentin C

  摘要：

  的高度立体控制和高效的全合成（ - ） - stephanotic酸甲酯和（ - ） - celogentin下在完成最长直线14层的步骤（4.6％总产率），并在从20步（1.6％总产率）升色氨酸， 分别。合成的亮点包括串联不对称迈克尔加成/溴化/叠氮化策略，以方便地接近亮氨酸-色氨酸部分（Leu-Trp键）和氧化偶联反应以形成吲哚-咪唑键。

  DOI：

  10.1021/ol902944f

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• New Highly Diastereoselective Synthesis of Phosphoramidates. A Route to Chiral Methyl<i>p</i>-Nitrophenyl Alkylphosphonates
  作者：Jean-François Cavalier、Frédéric Fotiadu、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1055/s-1998-1560

  日期：1998.1

  A new, efficient and highly enantioselective synthesis of methyl p-nitrophenyl alkylphosphonates 4 a-c is described. Alkylphosphonic dichloride 1 a-d reacted successively with L-proline ethyl ester and p-nitrophenol to afford phosphoramidates 3 a-d in 97% de. Boron trifluoride catalysed methanolysis gave 4 a-c with 93% ee. Absolute configurations of compounds 4 c and 3 c were established by correlation with the X-ray structure of HPL-colipase-(-)-4 c complex. 31P NMR studies indicates that monochloro phosphoramidates (R p )- and (S p)-2 c undergo fast epimerisation. The observed diastereoselectivity in favour of (S p)-3 c results from a faster reaction of (R p)-2 c as compared to its epimer, according to the Curtin-Hammett principle.

  报道了一种新的、高效且高对映选择性的甲基p-硝基苯基烷基膦酸酯4a-c的合成方法。烷基膦二氯化物1a-d与L-脯氨酸乙酯和p-硝基苯酚连续反应，以97%的对映体过量率得到了膦酰胺酯3a-d。在三氟化硼催化下进行甲醇分解反应，得到了93%对映体纯度的产物4a-c。通过与HPL-colipase-(-)-4c复合物的X射线结构相关联，确定了化合物4c和3c的绝对构型。31P NMR研究表明，单氯膦酰胺酯(Rp)-和(Sp)-2c发生了快速差向异构化。根据Curtin-Hammett原理，相比于其差向异构体，(Rp)-2c的反应速度更快，这解释了观察到的(Sp)-3c的立体选择性优势。
• General solvent-free highly selective N-tert-butyloxycarbonylation strategy using protic ionic liquid as an efficient catalyst
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra02670e

  日期：——

  transformation of amines to tert-butyloxycarbonyl protected derivatives (NHBoc) using Boc2O and imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid (5–20 mol%). Unwanted side products such as isocyanate, urea or N,N-di-Boc were not detected. The scope of the protection strategy was successfully explored for substrate alcohols, phenols and thiol at elevated temperatures. Optically pure amino acids, amino acid esters

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。
• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。
• Conformational studies of cyclo(L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 by 13C nuclear magnetic resonance.
  作者：Takashi ISHIZU、Ayumi FUJII、Shunsaku NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1617

  日期：——

  CDC13 suggested that its conformation involved the coexistence of two kinds of C2-symmetric conformation with trans-trans-trans-trans and cis-trans-trans-trans forms. Adding 0.5 equivalent of CsSCN or one equivalent of DL-Phe-OMe.HCl to the solution of cyclopeptide (A) in CDC13 yielded 13C-NMR spectra (Fig. 2,2 and Table I) which suggested a single C2-symmetric conformation with trans-trans-trans-trans

  CDC13中环八肽环（L-phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（A）的13C-NMR谱图表明其构象涉及两种C2对称共存反式-反式-反式和顺式-反式-反式的构象。向CDC13的环肽（A）溶液中加入0.5当量的CsSCN或一当量的DL-Phe-OMe.HCl产生13C-NMR光谱（图2,2和表I），表明具有一个C2对称构象与CsSCN或DL-Phe-OMe.HCl形成复合物而形成的反式-反式-反式-反式形式。A与DL-Phe-OMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-Phe的C（γ），C（o），C（m），Cα和Cβ分别共振-OMe.HCl和L-Phe-OMe.HCl（表I）。