(S)-1-(5-Diazo-4-oxo-pentyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 158634-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(5-Diazo-4-oxo-pentyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-1-(5-diazo-4-oxopentyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 158634-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: JJCCMGLOEXKKQY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(5-Diazo-4-oxo-pentyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 铜 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (-)-epilupinine
  参考文献：
  名称：

  通过螺环铵叶立德从脯氨酸中短程对映选择性合成（-）-癫痫碱

  摘要：

  重氮酮5B，在从脯氨酸苄酯一步可用，后行转化为喹8B具有高非对映选择性（19：1的8b / 7B）和令人惊奇的高对映体过量（75％）。关键步骤大概是通过螺环内酯6b发生的，螺环内含物经历[1,2]移位。重排产物8b通过有效的3步序列转化为（-）-癫痫碱2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01037-5
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-1-diazopentan-2-one 、 L-脯氨酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-1-(5-Diazo-4-oxo-pentyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过螺环铵叶立德从脯氨酸中短程对映选择性合成（-）-癫痫碱

  摘要：

  重氮酮5B，在从脯氨酸苄酯一步可用，后行转化为喹8B具有高非对映选择性（19：1的8b / 7B）和令人惊奇的高对映体过量（75％）。关键步骤大概是通过螺环内酯6b发生的，螺环内含物经历[1,2]移位。重排产物8b通过有效的3步序列转化为（-）-癫痫碱2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01037-5

文献信息

• Piperidines via Ammonium Ylide [1,2]-Shifts: A Concise, Enantioselective Route to (-)-Epilupinine from Proline Ester
  作者：F. G. West、B. N. Naidu

  DOI：10.1021/ja00097a081

  日期：1994.9
• A short, enantioselective synthesis of (−)-epilupinine from proline via a spirocyclic ammonium ylide
  作者：B.N. Naidu、F.G. West

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01037-5

  日期：1997.12

  quinolizidine 8b with high diastereoselectivity (19:1 8b/7b) and in surprisingly high enantiomeric excess (75%). The key step presumably occurs via spirocyclic ylide 6b, which undergoes [1,2]-shift with retention. Rearrangement product 8b was converted to (−)-epilupinine 2 via an efficient, 3-step sequence.

  重氮酮5B，在从脯氨酸苄酯一步可用，后行转化为喹8B具有高非对映选择性（19：1的8b / 7B）和令人惊奇的高对映体过量（75％）。关键步骤大概是通过螺环内酯6b发生的，螺环内含物经历[1,2]移位。重排产物8b通过有效的3步序列转化为（-）-癫痫碱2。