L-脯氨酸苄酯盐酸盐 | 16652-71-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸苄酯盐酸盐
• 中文别名: 脯氨酸苯酯盐酸盐；(S)-吡咯烷-2-羧酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: benzyl (2S)-2-pyrrolidinecarboxylate hydrochloride
• 英文别名: (L)-proline benzyl ester hydrochloride；benzyl L-prolinate hydrochloride；H-Pro-OBzl hydrochloride；(S)-proline benzyl ester hydrochloride；L-Pro-OBn hydrochloride；proline benzyl ester hydrochloride；benzyl prolinate hydrochloride；H-Pro-OBn hydrochloride；Pro-OBzl hydrochloride；HCl*H-Pro-OBzl；(S)-benzyl pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；Pro-OBn hydrochloride；Pro-OBzl*HCl；H-Pro-OBzl；benzyl (2S)-pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate;chloride
• CAS: 16652-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₂*Cl
• mdl: MFCD00039002
• 分子量: 241.718
• InChiKey: NEDMOHHWRPHBAL-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -44 º (c=1, methanol)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触： - 水分/潮湿 - 氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并存放在通风干燥处。

SDS

L-脯氨酸苄酯盐酸盐 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： L-Proline Benzyl Ester Hydrochloride
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-脯氨酸苄酯盐酸盐
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 16652-71-4
俗名：
H-Pro-OBzl·HCl
分子式： C12H15NO2·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 144°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途 在多肽化学中有着广泛的应用，并在不对称Diels-Alder反应中用作手性助剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-苯甲酰基-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和测试潜在的抗渗胶剂。5.为供体位点设计的二取代的苯甲酸和为受体位点设计的脯氨酸水杨酸酯。

  摘要：

  本文报道了新型强力抗凝胶剂的发现。通过分子模拟实验设计了新化合物二取代苯甲酸衍生物。这些分子包含定位成与HbS中Val-6 beta突变位点（供体位点）附近的几个极性氨基酸残基相互作用的官能团。这些化合物还包含一个疏水基团，该基团设计成在由几个疏水性氨基酸产生的蛋白质表面上占据一个非极性的ara。报道了使用标准溶解度测定法合成和测试这些新分子。在活性最强的抗胶凝剂之一化合物13和苯扎贝特之间进行结构比较，化合物13对溶液中Hb的氧亲和力影响很小 一种已知的抗血脂药物，该药物具有促进作用，并且对降低Hb氧亲和力具有非常有效的作用（Perutz，MF; Poyart，C. Lancet 1983，2，881-882）。我们还报告了合成和测试的一系列脯氨酸-水杨酸分子设计用于在突变受体区域共价反应。这类分子没有显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a005
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 L-脯氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新的二价喹唑啉类似物作为IAP拮抗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们最近报道了具有良好效力的单价IAP拮抗剂7的生物学评估（MDA-MB-231，IC 50  = 19 nM）。为了提高细胞活性并改善类似药物的有利性质，我们基于7的喹唑啉结构新设计并合成了二价类似物。细胞效价和CYP抑制的优化导致27的鉴定，显示出超过100倍的急剧增加（IC 50  = 0.14 nM），并在MDA-MB-231异种移植模型中引起实质性的肿瘤消退。这些结果强烈支持27作为一种有前途的二价拮抗剂，用于开发有效的抗肿瘤方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127676
• 作为试剂：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 、 N(epsilon)-苄氧羰基-L-氧基赖氨酸 在 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 作用下， 以94的产率得到1-<(S)-2-hydroxy-1-oxo-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>hexyl>-L-proline phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1988, 31, 204-212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-inflammatory and Antioxidant Peptide-Conjugates: Modulation of Activity by Charged and Hydrophobic Residues
  作者：K. P. Rakesh、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1007/s10989-017-9668-3

  日期：2019.3

  activities of a series of quinazolinone-conjugated-peptides were investigated. Substitution of second position of the peptide template ‘GXGVP’ by different amino acids of varying hydrophobicity, charge and polarity has been studied. Quinazolinone-peptides with Trp residue emerged out as the highly potential antioxidant whereas the conjugate with Asp moiety turned to be a good anti-inflammatory agent. These

  在本研究中，研究了一系列喹唑啉酮共轭肽的抗氧化和抗炎活性。已经研究了由疏水性，电荷和极性不同的不同氨基酸取代肽模板“ GXGVP”的第二位。具有Trp残基的喹唑啉酮肽作为高潜力的抗氧化剂出现，而具有Asp部分的缀合物成为一种良好的抗炎剂。这些数据表明，更多的疏水性有利于抗氧化性能，相反，分子中带电物质的存在有助于减轻炎症。此外，在杂环部分中具有丁基并且在肽部分中具有游离C末端的缀合物表现出良好的减轻炎症的特性。因此，疏水基团的变化
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。
• Highly potent and selective heptapeptide antagonists of the neurokinin NK-2 receptor
  作者：Andrew B. McElroy、Stephen P. Clegg、Martyn J. Deal、George B. Ewan、Russell M. Hagan、Simon J. Ireland、Christopher C. Jordan、Barry Porter、Barry C. Ross

  DOI：10.1021/jm00092a008

  日期：1992.7

  is known to enhance neurokinin NK-2 receptor agonist potency and selectivity with respect to other neurokinin receptors. We now report that replacement of D-Trp9 by D-Pro9 in the nonselective neurokinin antagonist [Arg5,D-Trp7,9, Nle11]-SP(5-11) gave a partial agonist with NK-2 receptor selectivity. Further incorporation of Pro10 provided the weak but selective NK-2 antagonist Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2

  已知将D-Pro9掺入P物质相关肽可增强神经激肽NK-2受体激动剂的效力和相对于其他神经激肽受体的选择性。我们现在报告在非选择性神经激肽拮抗剂[Arg5，D-Trp7,9，Nle11] -SP（5-11）中由D-Pro9替代D-Trp9产生了具有NK-2受体选择性的部分激动剂。Pro10的进一步掺入提供了弱但选择性的NK-2拮抗剂Arg-Ala-D-Trp-Phe-D-Pro-Pro-Nle-NH2（化合物4； NK-2 pKB = 5.9； NK-1 pKB = 4.7； NK-3 pKB小于4.6）。向该化合物中添加合适的亲脂性N端取代基（例如Boc，PhCO，环己基羰基）可大大增强NK-2拮抗剂的活性（化合物10，GR 83074； NK-2 pKB = 8.2），并进一步优化N -末端氨基酸 提供了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂PhCO-Ala-Ala-D-Trp-Phe-D-P
• A Lanthanide(III) Triflate Mediated Macrolactonization/Solid-Phase Synthesis Approach for Depsipeptide Synthesis
  作者：Jordan D. Goodreid、Eduardo da Silveira dos Santos、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00781

  日期：2015.5.1

  The effect of dysprosium(III) triflate on macrolactonization reactions to form depsipeptides using MNBA (Shiina’s reagent) is reported. Improved yields were obtained for the formation of 16-membered depsipeptides using lanthanide triflate additives. The use of a macrocyclization strategy permits the use of a semiautomated solid-phase synthesis approach for the rapid synthesis of analogues of the antibacterial

  报道了使用MNBA（Shiina's试剂）的三氟甲磺酸dy对大环内酯化反应形成二肽的影响。使用镧系元素三氟甲磺酸盐添加剂形成16元depsipeptide，可提高产率。大环化策略的使用允许使用半自动化的固相合成方法，以仅在两个物理操作中快速合成抗菌A54556酰基肽肽的类似物，仅需在环化后纯化最终产物。