benzyl N'-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysyl-L-prolinate | 68280-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N'-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysyl-L-prolinate
• 英文别名: H-Lys(Z)-Pro-OBn；Lys(Z)-Pro-OBzl；Nepsilon-benzyloxycarbonyl-L-lysyl-L-proline benzylester；benzyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 68280-75-1
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₅
• 分子量: 467.565
• InChiKey: VABYNGBHJOJNEO-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N'-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysyl-L-prolinate 生成 Cyclo
  参考文献：
  名称：

  Rapid continuous peptide synthesis via FMOC amino acid chloride coupling and 4-(aminomethyl)piperidine deblocking

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a056
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl N'-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.

  摘要：

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1138

文献信息

• Synthesis and bioactivity of a Goralatide analog with antileukemic activity
  作者：Zhiliang Li、Iryna O. Lebedyeva、Vita M. Golubovskaya、William G. Cance、Khalid A. Alamry、Hassan M. Faidallah、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.061

  日期：2015.8

  stable in vivo and decomposes within 4.5 min when applied to live cells. In this work we developed an analog of Goralatide that exhibits cytotoxicity towards human myeloid HL-60, HEL, Nalm-6 leukemia cells, endothelial HUVEC, glioblastoma U251 and transformed kidney 293T cells. The Goralatide analog showed significant stability in organic solution with no tendency to degrade oxidatively.

  天然四肽Goralatide（AcSDKP）是原始造血细胞增殖的选择性抑制剂。它在体内不稳定，当应用于活细胞时会在4.5分钟内分解。在这项工作中，我们开发了一种Goralatide的类似物，该类似物对人骨髓HL-60，HEL，Nalm-6白血病细胞，内皮HUVEC，胶质母细胞瘤U251和转化的肾293T细胞具有细胞毒性。高拉来肽类似物在有机溶液中显示出显着的稳定性，没有氧化降解的趋势。
• Amino acid derivatives as antihypertensives
  申请人：Asahi Breweries Ltd.

  公开号：US04897483A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  This invention relates to novel amino acid derivatives which are useful as angiotension converting enzyme inhibitors.

  本发明涉及一种新型氨基酸衍生物，可用作血管紧张素转换酶抑制剂。
• Rapid continuous peptide synthesis via FMOC amino acid chloride coupling and 4-(aminomethyl)piperidine deblocking
  作者：Michael Beyermann、Michael Bienert、Hartmut Niedrich、Louis A. Carpino、Dean Sadat-Aalaee

  DOI：10.1021/jo00289a056

  日期：1990.1
• Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1138

  日期：——

  An improved general method for automated synthesis of tripeptides was developed, in which methanesulfonic acid (MSA) was used in place of trifluoroacetic acid (TFA), thus making it possible to avoid, 1) corrosion of the apparatus by strong acid vapor, 2) formation of emulsions, and 3) use of the restricted solvent, dichloromethane. As an application of the automated synthesis apparatus, 216 fragment tripeptide derivatives were synthesized systematically using the MSA method, in excellent yield and with increased efficiency.

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。