N-chlorosulfonyl-L-proline benzyl ester | 158365-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chlorosulfonyl-L-proline benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-1-chlorosulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 158365-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 303.766
• InChiKey: TXQNSSDPDFIHHW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  430.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chlorosulfonyl-L-proline benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (N-benzylhydrazino)sulfonyl-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cheeseright, Timothy J.; Edwards, Alison J.; Elmore, Donald T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1595 - 1600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到N-chlorosulfonyl-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonamides and Evaluation of Their Histone Deacetylase (HDAC) Activity

  摘要：

  报道了一种简单合成磺胺类化合物4–22作为新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的方法。关键合成策略包括对L-脯氨酸苄酯盐酸盐（2）进行N-磺酰化反应，以及N-磺酰氯（3）与胺类化合物在高产率下的偶联反应。研究发现，多种化合物在细胞水平展现出良好的活性，其中最强效的化合物20在体外实验中的IC50值为2.8 μM。

  DOI：

  10.3390/12051125

文献信息

• [EN] PHOSPHATE/SULFATE ESTER COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN INTERACTING NIMA (PIN1)<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ESTERS DE SULFATE/PHOSPHATE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT L'ACTIVITE DE NIMA INTERAGISSANT AVEC DES PROTEINES (PIN1)
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004087720A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Phosphate/sulfate ester compounds that modulate and/or inhibit the activity of protein interacting NIMA (PIN1), and to pharmaceutical compositions containing such compounds are described. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and compositions, and to methods of treating disorders characterized by hypertension, inappropriate cell proliferation, infectious diseases, and neurodegenerative brain disorders, by administering effective amounts of such compounds.

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、传染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。
• Phosphate/sulfate ester compounds and pharmaceutical composition for inhibiting protein interacting NIMA (PIN1)
  申请人：Dagostino Eleanor

  公开号：US20050250742A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Phosphate/sulfate ester compounds that modulate and/or inhibit the activity of protein interacting NIMA (PIN1), and to pharmaceutical compositions containing such compounds are described. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and compositions, and to methods of treating disorders characterized by hypertension, inappropriate cell proliferation, infectious diseases, and neurodegenerative brain disorders, by administering effective amounts of such compounds.

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、感染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。
• Compounds, compositions, and methods for stimulating neuronal growth and elongation
  申请人：——

  公开号：US20020061881A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention concerns methods, pharmaceutical compounds, and compositions for stimulating neuroite outgrowth in nerve cells leading to nerve regeneration. These methods, compounds and compositions inhibit rotamase enzyme activity associated with binding proteins.

  本发明涉及用于刺激神经元细胞中神经元生长的方法、药物化合物和组合物，从而导致神经再生。这些方法、化合物和组合物抑制了与结合蛋白相关的旋转酶酶活性。
• An efficient synthesis of sulfamides
  作者：Chuangxing Guo、Liming Dong、Susan Kephart、Xinjun Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.106

  日期：2010.5

  Here we report an efficient synthesis of sulfamides. 3,5-Lutidine was found to be an optimal solvent and catalyst for the reaction. The method was developed during our efforts to synthesize a series of novel FKBP-12 inhibitors in which the known ketoamide linker was replaced with sulfamide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cheeseright, Timothy J.; Daenke, Susan; Elmore, Donald T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1953 - 1956
  作者：Cheeseright, Timothy J.、Daenke, Susan、Elmore, Donald T.、Jones, John H.

  DOI：——

  日期：——