(11S)-12-acetoxy-3,3-ethylenedioxy-4β,5α,7α-eudesman-6α-ol | 132381-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-12-acetoxy-3,3-ethylenedioxy-4β,5α,7α-eudesman-6α-ol
• 英文别名: (11S)-12-acetoxy-3,3-(ethylenedioxy)eudesman-6β-ol；[(2S)-2-[(1S,2S,4aS,8S,8aS)-1-hydroxy-4a,8-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-2-yl]propyl] acetate
• CAS: 132381-53-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: QMLHIGRXJHZJFW-WFYAVGKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-12-acetoxy-3,3-ethylenedioxy-4β,5α,7α-eudesman-6α-ol 在 jones reagent 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 6α,12-epoxy-7α-hydroxy-6β-methoxy-1β-eudesm-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-Santonin 转化为 7-Hydroxyeudesmanes

  摘要：

  (11S)-12-hydroxy-7α-eudesmane-3,6-dione 在对甲苯磺酸存在下的自氧化得到 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one，它是用间氯过氧苯甲酸氧化得到 (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione。还研究了一些其他 12-hydroxyeudesman-6-ones 向 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones 的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3560
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 吡啶 、 盐酸 、 2% palladium on strontium carbonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.58h， 生成 (11S)-12-acetoxy-3,3-ethylenedioxy-4β,5α,7α-eudesman-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642

文献信息

• Acid-Catalyzed Autoxidation of 12-Hydroxyeudesman-3,6-dione to 6,12-Epoxyeudesma-4,6-dien-3-one
  作者：Hajime Nagano、Hiroko Sugihara、Hiroko Ito、Michio Shiota

  DOI：10.1246/cl.1987.1571

  日期：1987.8.5

  Treatment of a benzene solution of 12-hydroxyeudesman-3,6-dione with p-toluenesulfonic acid in air gave 6,12-epoxyeudesma-4,6-dien-3-one (2) in 57% yield. Dienone 2 was further oxidized to give 7-hydroxyeudesmanes.

  在空气中用对甲苯磺酸处理 12-羟基桉叶烷-3,6-二酮的苯溶液，得到 6,12-环氧桉叶烷-4,6-二烯-3-酮（2），收率为 57%。二烯酮 2 被进一步氧化，得到 7-羟基桉叶烷。
• NAGANO, HAJIME;SUGHIARA, HIROKO;HARADA, NORIKO;FUKUCHI, NATSUKO;YAMADA, K+, RULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3560-3563
  作者：NAGANO, HAJIME、SUGHIARA, HIROKO、HARADA, NORIKO、FUKUCHI, NATSUKO、YAMADA, K+

  DOI：——

  日期：——