(11S)-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone | 66767-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone
• 英文别名: (3'S,3'aS,5'aS,9'S,9'aS,9'bS)-3',5'a,9'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-3a,4,5,6,7,9,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran]-2'-one
• CAS: 66767-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: YWBKYQWXEHVREE-GSTZKUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone 在 双氧水 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-Tuberiferin
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 2% palladium on strontium carbonate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.58h， 生成 (11S)-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642

文献信息

• An Ireland-Claisen Rearrangement/Lactonisation Cascade as a Key Step in Studies Towards the Synthesis of (-)-Euonyminol:
  作者：Alan Spivey、Matthew Webber、Matthew Weston、Damian Grainger、Stacy Lloyd、Sarah Warren、Lyn Powell、Alexander Alanine、Jeffrey Stonehouse、Christopher Frampton、Andrew White

  DOI：10.1055/s-0031-1289543

  日期：2011.11

  Progress towards the asymmetric total synthesis of (-)-euonyminol is described with the focus on the installation of the ­oxygenation pattern on the lower rim of the molecule. An Ireland-Claisen rearrangement/lactonisation cascade has been developed and studies towards further elaboration have uncovered an intriguing tunable diastereoselective α-bromination of the resulting γ-lactone.

  报告介绍了 (-)-euonyminol 不对称全合成的进展，重点是在分子下缘安装氧合模式。我们开发了一种爱尔兰-克莱森重排/内酯化级联反应，并通过进一步研究发现了一种有趣的可调非对映选择性δ-溴化δ-内酯。
• Acid-Catalyzed Autoxidation of 12-Hydroxyeudesman-3,6-dione to 6,12-Epoxyeudesma-4,6-dien-3-one
  作者：Hajime Nagano、Hiroko Sugihara、Hiroko Ito、Michio Shiota

  DOI：10.1246/cl.1987.1571

  日期：1987.8.5

  Treatment of a benzene solution of 12-hydroxyeudesman-3,6-dione with p-toluenesulfonic acid in air gave 6,12-epoxyeudesma-4,6-dien-3-one (2) in 57% yield. Dienone 2 was further oxidized to give 7-hydroxyeudesmanes.

  在空气中用对甲苯磺酸处理 12-羟基桉叶烷-3,6-二酮的苯溶液，得到 6,12-环氧桉叶烷-4,6-二烯-3-酮（2），收率为 57%。二烯酮 2 被进一步氧化，得到 7-羟基桉叶烷。
• Transformation of α-Santonin into 7-Hydroxyeudesmanes
  作者：Hajime Nagano、Hiroko Sugihara、Noriko Harada、Natsuko Fukuchi、Keiko Yamada、Hiroko Izawa、Michio Shiota

  DOI：10.1246/bcsj.63.3560

  日期：1990.12

  6-dione in the presence of p-toluenesulfonic acid gave 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one, which was oxidized with m-chloroperoxybenzoic acid to give (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione. Transformation of some other 12-hydroxyeudesman-6-ones into 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones was also examined.

  (11S)-12-hydroxy-7α-eudesmane-3,6-dione 在对甲苯磺酸存在下的自氧化得到 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one，它是用间氯过氧苯甲酸氧化得到 (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione。还研究了一些其他 12-hydroxyeudesman-6-ones 向 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones 的转化。
• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 10. Improved syntheses of (+)-tuberiferin and the related .alpha.-methylene-.gamma.-lactones and their biological activities
  作者：Masayoshi Ando、Tetsuo Wada、Haruhiko Kusaka、Kahei Takase、Naonori Hirata、Yoshikazu Yanagi

  DOI：10.1021/jo00230a028

  日期：1987.10
• Matsumura et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 687
  作者：Matsumura et al.

  DOI：——

  日期：——