(11S)-3,3-ethylenedioxy-4β,5α,7α-eudesmane-6α,12-diol | 106709-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3,3-ethylenedioxy-4β,5α,7α-eudesmane-6α,12-diol
• 英文别名: (11S)-3,3-(ethylenedioxy)eudesmane-12,6α-diol；α-Tetrahydro-santon-6,13-diol-3-ketal；3-Oxo-5αH,,4,11βH-ludesman-6α,13-diol-3-aethylenketal；(11S)-3,3-ethanediyldioxy-4βH-eudesmane-6α,12-diol；(11S)-3,3-Aethandiyldioxy-4βH-eudesman-6α,12-diol；(1S,2S,4aS,8S,8aS)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4a,8-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,8,8a-octahydronaphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-1-ol
• CAS: 106709-62-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: NOJOXSXAZNGHLP-IAODNVIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3,3-ethylenedioxy-4β,5α,7α-eudesmane-6α,12-diol 在 吡啶 、 jones reagent 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (11S)-12-hydroxy-4β,5α,7α-eudesmane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  α-Santonin 转化为 7-Hydroxyeudesmanes

  摘要：

  (11S)-12-hydroxy-7α-eudesmane-3,6-dione 在对甲苯磺酸存在下的自氧化得到 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one，它是用间氯过氧苯甲酸氧化得到 (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione。还研究了一些其他 12-hydroxyeudesman-6-ones 向 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones 的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3560
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 2% palladium on strontium carbonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.58h， 生成 (11S)-3,3-ethylenedioxy-4β,5α,7α-eudesmane-6α,12-diol
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642

文献信息

• Acid-Catalyzed Autoxidation of 12-Hydroxyeudesman-3,6-dione to 6,12-Epoxyeudesma-4,6-dien-3-one
  作者：Hajime Nagano、Hiroko Sugihara、Hiroko Ito、Michio Shiota

  DOI：10.1246/cl.1987.1571

  日期：1987.8.5

  Treatment of a benzene solution of 12-hydroxyeudesman-3,6-dione with p-toluenesulfonic acid in air gave 6,12-epoxyeudesma-4,6-dien-3-one (2) in 57% yield. Dienone 2 was further oxidized to give 7-hydroxyeudesmanes.

  在空气中用对甲苯磺酸处理 12-羟基桉叶烷-3,6-二酮的苯溶液，得到 6,12-环氧桉叶烷-4,6-二烯-3-酮（2），收率为 57%。二烯酮 2 被进一步氧化，得到 7-羟基桉叶烷。
• Terpenoids—XXXIX
  作者：D.M. Simonovíc、A.Somasekar Rao、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99361-5

  日期：1963.1

  An unambiguous total synthesis of tetrahydrosaussurea lactone using santonin as the starting material has been established. This synthesis confirms the structure and absolute configuration of tetrahydrosaussurea lactone as well as that of saussurea lactone, as previously established from this laboratory.3

  已经建立了以桑顿宁为起始原料的四氢雪松内酯的明确的全合成。如先前从该实验室建立的，该合成证实了四氢雪莲内酯以及雪莲内酯的结构和绝对构型。3
• Matsumura et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 687
  作者：Matsumura et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAGANO, HAJIME;SUGHIARA, HIROKO;HARADA, NORIKO;FUKUCHI, NATSUKO;YAMADA, K+, RULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3560-3563
  作者：NAGANO, HAJIME、SUGHIARA, HIROKO、HARADA, NORIKO、FUKUCHI, NATSUKO、YAMADA, K+

  DOI：——

  日期：——