4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one | 75465-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one
• CAS: 75465-03-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: TWNUKQGHYIRNQS-BYNQJWBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (+/-)-occidentalol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Occidentalol 及其 C7-差向异构体的全合成。(+)-Occidentalol 的立体化学分配

  摘要：

  报道了 (-)-occidentalol 及其 C7-差向异构体的全合成，目的是建立天然存在的 (+)-occidentalol 的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1588
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone

  摘要：

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1425