(11S)-3-oxo-4αH,5β-eudesman-13-oic acid | 17974-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3-oxo-4αH,5β-eudesman-13-oic acid
• 英文别名: (11S)-3-oxo-5β-eudesman-12-oic acid；(11S)-3-Oxo-5β-eudesman-12-saeure
• CAS: 17974-85-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WXRFPOURRUGJGZ-SJXJDRKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  391.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3-oxo-4αH,5β-eudesman-13-oic acid 在 lead(IV) acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到11-chloro-4αH,5β-13-noreudesman-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone

  摘要：

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1425
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (11S)-3-oxo-4αH,5β-eudesman-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone

  摘要：

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1425

文献信息

• Abe et al., Chemistry and industry, 1956, p. 953
  作者：Abe et al.

  DOI：——

  日期：——