(1R,2S,5S,6R)-3-bromo-6-iodo-1,2-O-isopropylidenecyclohex-3-ene-5-yl acetate | 939971-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R)-3-bromo-6-iodo-1,2-O-isopropylidenecyclohex-3-ene-5-yl acetate
• 英文别名: [(3aR,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-iodo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 939971-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrIO₄
• 分子量: 417.038
• InChiKey: ICDDGFSQFNPPHT-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R)-3-bromo-6-iodo-1,2-O-isopropylidenecyclohex-3-ene-5-yl acetate 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,2S,5R)-3-bromo-1,2-isopropylidenedioxycyclohex-3-en-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Oxygenated-cis-dialkyl-2,5-substituted Tetrahydrofurans from Cyclohexadienediols

  摘要：

  The 3-oxygenated-cis-dialkyl-2,5-substituted tetrahydrofuran system, present in several natural products, was prepared with good selectivity by acidic cyclization of 5-alkene-1,2,4-triol derivatives. The starting alkenol was obtained in few steps from a chiral cis-diol resulting from microbial oxidation of bromobenzene. The study of the cyclization allowed the rationalization of all experimental results by assuming a complete ionization at the allylic position and a model close to the one proposed by Labelle for homoallylic induction in five-membered ring closures.

  DOI：

  10.1021/jo800514k
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以87%的产率得到(1R,2S,5S,6R)-3-bromo-6-iodo-1,2-O-isopropylidenecyclohex-3-ene-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）和（-）-溴酮的有效对映异构全合成

  摘要：

  从溴苯开始，采用对映发散策略，以简单的化学酶促方式进行了（+）-溴氧松的全合成和（-）-溴氧松的正式合成。证实了衍生自单取代芳族化合物的生物转化的手性环己二烯二醇作为制备天然环氧烯酮的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.016

文献信息

• Selectivity in the halohydroxylation of cyclohexadienediols
  作者：Ignacio Carrera、Margarita C. Brovetto、Gustavo Seoane

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.109

  日期：2007.5

  The halohydroxylation of a number of cyclohexadienediol derivatives has been investigated. The selectivity of the reaction as a function of the type of substituent on the diene, protecting group of the diol functionality, halonium donor, medium polarity, and temperature is described. Best selectivity is obtained for iodohydrin formation. The course of the reaction for these dienic systems is heavily dependent on steric factors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.