四丁基磷翁乙酸盐 | 30345-49-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 中文名称: 四丁基磷翁乙酸盐
• 中文别名: 四丁基醋酸膦
• 英文名称: tetrabutylphosphonium acetate
• 英文别名: TBPAc；tetra-n-butylphosphonium acetate；TBPA；tetrabutylphosphanium;acetate
• CAS: 30345-49-4
• 化学式: C₂H₃O₂*C₁₆H₃₆P
• 分子量: 318.48
• InChiKey: GFZMLBWMGBLIDI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  borane carbonyl 、 四丁基磷翁乙酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (acetoxycarbonyl)trihydridoborate anion
  参考文献：
  名称：

  硼烷羰基的反应性和羰基三氢硼酸根阴离子BH3C（O）X-的预测方案

  摘要：

  比较了硼烷羰基（BH3CO）和其等电对应物乙炔阳离子（CH3CO +）的反应性，从而制得了（羰基）三氢硼酸根阴离子BH3C（O）X-，它是等电的，并且与有机羰基同构。类似于通过氢硼酸盐还原有机羰基化合物的难易程度，提出了BH3C（O）X-中对自还原氧化（从硼到羰基碳的氢化物转移）的相对稳定性。假定的顺序随着稳定性的增加而依次为BH3C（O）Cl-

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)84397-1
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 四丁基氯化膦 以 异丙醇 为溶剂， 生成 四丁基磷翁乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于生物质加工的两亲性和相分离离子液体

  摘要：

  使用离子液体（IL）的未来生物过程的技术经济学的一个主要限制因素是昂贵且潜在有毒的IL的回收。我们已经证明了一系列基于疏水四烷基alkyl阳离子（[ PRRR ] +）的可相分离的离子液体，该液体可以以纯净状态溶解木质素，但也可以以电解质溶液的形式溶解半纤维素和高纯度纤维素。与偶极非质子溶剂一起使用。例如，IL三辛基甲基乙酸acetate（[P 8881[OAc]）在添加40 wt％的DMSO的情况下，在60°C时最多可溶解19 wt％的微晶纤维素（MCC）。发现MCC饱和点取决于溶液中DMSO和IL的摩尔比。在最佳饱和度下，摩尔比约为1：1 [P 8881观察到[OAc]为脱水葡萄糖单元，这表明高效溶剂化。在Lindman假设的背景下，这归因于这些更多的两亲阳离子-阴离子对的积极贡献。MCC上的溶液状态HSQC NMR光谱进一步说明了这种有效的溶解。最后，还证明了通过添加水溶液这些电解质

  DOI：

  10.1002/cssc.201301261
• 作为试剂：
  描述：

  异喹啉 、 N-甲基丙酰胺 、 丙炔酸甲酯 在 四丁基磷翁乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 3-(1-(N-methylpropionamido)isoquinolin-2(1H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂诱导的多组分反应：酰胺活化的有效方法

  摘要：

  报道了一种用于活化酰胺衍生物的有效有机催化途径。在这种转化中，酰胺衍生物被用作潜在的双齿亲核试剂，用于涉及异喹啉和丙炔酸酯的反应中，使用乙酸四丁基鏻形成 1,2-二氢异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561661

文献信息

• Room-Temperature Copper-Catalyzed Carbon-Nitrogen Coupling of Aryl Iodides and Bromides Promoted by Organic Ionic Bases
  作者：Chu-Ting Yang、Yao Fu、Yao-Bing Huang、Jun Yi、Qing-Xiang Guo、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200903158

  日期：2009.9.21

  solubility alone does not explain the performance of organic ionic bases in the room‐temperature coupling of aryl iodides and even bromides with aliphatic and aromatic amines and N‐heterocycles (NuH; see scheme). Conductivity measurements show that these organic ionic bases, which contain tetraalkylammonium or ‐phosphonium cations, are readily ionized in organic solvents.

  仅仅良好的溶解度并不能解释有机离子碱在芳基碘化物甚至溴化物与脂族和芳族胺以及N杂环的室温偶联中的性能（NuH；参见方案）。电导率测量表明，这些含有四烷基铵或阳离子的有机离子碱在有机溶剂中很容易被电离。
• Method of preparing ester-substituted diaryl carbonates
  申请人：Buckley William Paul

  公开号：US20060025622A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to an interfacial method of preparing ester-substituted diaryl carbonates. The method includes the steps of: forming a reaction mixture comprising phosgene, an ester-substituted phenol, an organic solvent, and a catalyst selected from the group consisting of a tertiary amine catalyst and a phase transfer catalyst, said reaction mixture having an organic phase and an aqueous phase, wherein said aqueous phase has a brine strength; allowing the reaction mixture to react wherein during the reaction, (i) the aqueous phase has a pH, and the pH is adjusted, if necessary, by the addition of an alkali metal hydroxide solution in amounts such that the pH is greater than or equal to 9.0 during at least some portion of the reaction, and (ii) the brine strength of the aqueous phase is adjusted, if necessary, by varying the concentration of the alkali metal hydroxide solution being added to maintain the pH such that the brine strength is between 15% and a saturated brine solution during at least some portion of the reaction: thereby forming an ester-substituted diaryl carbonate, wherein the reaction mixture is formed with less than 15% water of formulation, and wherein the brine strength is maintained at or above 15% and the pH is maintained at or above 9 for a sufficient portion of the process that the ester-substituted diaryl carbonate is formed with a conversion of at least 90% and a selectivity of at least 98%.

  本发明涉及一种制备酯基取代二芳基碳酸酯的界面方法。该方法包括以下步骤：形成包括光气、酯基取代酚、有机溶剂和选择自三级胺催化剂和相转移催化剂组的催化剂的反应混合物，所述反应混合物具有有机相和水相，其中所述水相具有盐度；允许反应混合物反应，其中在反应过程中，（i）水相具有pH值，如有必要，通过加入碱金属氢氧化物溶液的量来调整pH值，使pH值在反应的至少某些部分期间大于或等于9.0，并且（ii）如有必要，通过改变添加的碱金属氢氧化物溶液的浓度来调整水相的盐度，以保持pH值，使盐度在反应的至少某些部分期间在15%和饱和盐水溶液之间：从而形成酯基取代二芳基碳酸酯，其中所述反应混合物形成时含有少于15%的配方水，并且其中盐度保持在或高于15%，pH值保持在或高于9，以使酯基取代二芳基碳酸酯在过程的足够部分时间内以至少90%的转化率和至少98%的选择性形成。
• PEG-functionalized ionic liquids for cellulose dissolution and saccharification
  作者：Shaokun Tang、Gary A. Baker、Sudhir Ravula、John E. Jones、Hua Zhao

  DOI：10.1039/c2gc35631g

  日期：——

  Cellulose-dissolving ionic liquids (ILs) have become powerful neoteric solvents in the pretreatment of cellulosic biomass for ethanol fuel production. There are, however, a number of challenges to using current ionic solvents at large scales (imidazolium-based salts, in particular), including their relatively high costs and viscosities and their sluggish biodegradability. Aiming to overcome these hurdles, we have prepared a new series of poly(ethylene glycol) (PEG)-functionalized ILs comprising inexpensive alkylammonium or piperidinium cations paired with acetate anions. Some of these new ILs are capable of dissolving 8–12 wt% cellulose, while displaying low viscosities and acceptable thermal stabilities at the required process temperature. Our XRD and SEM data further confirm that regenerative pretreatment of cellulose by these PEGylated ILs can effectively transform the cellulose I structure to cellulose II, reducing the crystallinity of cellulose and increasing the structural homogeneity. Most excitingly, cellulose regenerated from these ILs can be rapidly hydrolyzed to glucose, in ∼90% glucose yield after 2 h, using a commercial cellulase supplemented with β-glucosidase.

  纤维素溶解型离子液体（IL）已成为在生产乙醇燃料的纤维素生物质预处理过程中一种强有力的新型溶剂。然而，使用当前的离子溶剂（特别是咪唑盐类）在大规模应用时面临诸多挑战，包括成本和粘度较高、生物降解性不佳等问题。为了克服这些障碍，我们合成了一系列新型聚乙二醇（PEG）功能化的离子液体，这些离子液体采用廉价烷基铵或哌啶鎓阳离子与乙酸阴离子配对。其中一些新型离子液体能够溶解高达8-12 wt% 的纤维素，并且在所需的工艺温度下表现出低粘度和可接受的耐热性。通过XRD和SEM数据进一步证实，这些PEG化的离子液体对纤维素的再生预处理能够有效将纤维素I结构转变为纤维素II，从而降低纤维素的结晶度并增强结构均匀性。最令人兴奋的是，从这些离子液体中再生出的纤维素可以快速水解为葡萄糖，在添加了β-葡萄糖苷酶的商业纤维酶作用下，2小时后葡萄糖产率可达约90%。
• Recyclable nanoscale copper(i) catalysts in ionic liquid media for selective decarboxylative C–C bond cleavage
  作者：Michael T. Keßler、Christian Gedig、Sebastian Sahler、Patricia Wand、Silas Robke、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1039/c2cy20760e

  日期：——

  Here we report the synthesis and application of finely divided Cu2O nanoparticles (Cu2O-NPs) in the range from 5.5 nm to 8.0 nm in phosphonium ionic liquids as the first recyclable and effective catalytic system for smooth, ligand- and additive-free protodecarboxylation of 2-nitrobenzoic acid as a model substrate and further derivatives. The reactions run with low catalyst loadings and result in quantitative yield in ten consecutive recycling experiments. In addition this system is highly selective towards electron-poor 2-nitrobenzoic acids.

  本文报道了在磷鏻离子液体中合成分散良好的5.5 nm至8.0 nm的Cu2O纳米粒子（Cu2O-NPs），并将其应用于作为模型底物的2-硝基苯甲酸及其衍生物的无配体、无添加剂的平滑脱羧反应中，成为首个可循环使用的有效催化体系。该反应使用低剂量的催化剂，并在连续十次循环实验中实现了定量产率。此外，该体系对电子贫乏的2-硝基苯甲酸具有高度选择性。
• Method for producing allyl compound, and ether or ester compound produced thereby
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040147757A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method for producing an allyl compound having a compositional formula different from that of an allyl starting material compound, which comprises reacting the allyl starting material compound with an oxygen nucleophilic agent in the presence of a catalyst containing at least one transition metal compound containing a transition metal selected from the group consisting of transition metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table and a multidentate phosphite compound.

  一种生产具有与烯丙基起始物质化合物不同的组成式的烯丙基化合物的方法，包括在存在至少一种含有从周期表第8组到第10组的过渡金属属于的过渡金属的过渡金属化合物和多齿膦酸酯化合物的催化剂的情况下，将烯丙基起始物质化合物与氧亲核试剂反应。