四甲基磷阳离子 | 32589-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 中文名称: 四甲基磷阳离子
• 英文名称: tetramethylphosphonium
• 英文别名: tetramethylphosphonium cation；tetramethyl-phosphonium cation；Tetramethylphosphonium-Kation；Tetramethylphosphonium-Ion；Tetramethylphosphoniumion；Phosphonium, tetramethyl-；tetramethylphosphanium
• CAS: 32589-80-3
• 化学式: C₄H₁₂P
• 分子量: 91.113
• InChiKey: BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基磷阳离子 以 水 为溶剂， 生成 trimethyl(methylene)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Formation and stability of organic zwitterions — The carbon acid pK_as of the trimethylsulfonium and tetramethylphosphonium cations in water

  摘要：

  我们报告了在25°C和I = 1.0（KCl）条件下，D2O中甲基亚磺酸铵和四甲基磷酸铵阳离子的第一个甲基质子与氘交换的二阶速率常数kDO = 7.5 × 10-4和9.9 × 10-5（mol/L）-1 s-1。对这些阳离子性碳酸在水中的碳酸性进行了分析，得到以下结果：（CH3）3S+，pKa = 28.5；（CH3）4P+，pKa = 29.4。这些碳酸性与中性碳酸乙腈和二甲基乙酰胺接近。这证明了氰甲基碳负离子部分稳定性归因于从碳到氰基氮的共振离域负电荷传递。关键词：碳酸，碳负离子，叶立德，质子转移。

  DOI：

  10.1139/v05-155
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 在 phosphan 作用下， 生成 四甲基磷阳离子 、 三甲基膦
  参考文献：
  名称：

  改进的甲醇制烯烃催化剂，具有纳米笼，可通过PH3的瓶装船合成进行功能化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390234

文献信息

• Bochmann, Manfred; Hawkins, Ian; Hursthouse, Michael B., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Bochmann, Manfred、Hawkins, Ian、Hursthouse, Michael B.、Short, Richard L.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and stability of organic zwitterions — The carbon acid p<i>K</i>_as of the trimethylsulfonium and tetramethylphosphonium cations in water
  作者：Ana Rios、AnnMarie C O'Donoghue、Tina L Amyes、John P Richard

  DOI：10.1139/v05-155

  日期：2005.9.1

  We report second-order rate constants of k_DO = 7.5 × 10^–4 and 9.9 × 10^–5 (mol/L)^–1 s^–1 for exchange for deuterium of the first methyl proton of the trimethylsulfonium and tetramethylphosphonium cations, respectively, in D₂O at 25 °C and I = 1.0 (KCl). The data were analyzed to give the following carbon acidities for these cationic carbon acids in water: (CH₃)₃S⁺, pK_a = 28.5; (CH₃)₄P⁺, pK_a = 29.4. These acidities are close to those of the neutral carbon acids acetonitrile and dimethylacetamide. This provides evidence that a portion of the stabilization of the cyanomethyl carbanion is due to resonance delocalization of negative charge from carbon to cyano nitrogen.Key words: carbon acids, carbanions, ylides, proton transfer.

  我们报告了在25°C和I = 1.0（KCl）条件下，D2O中甲基亚磺酸铵和四甲基磷酸铵阳离子的第一个甲基质子与氘交换的二阶速率常数kDO = 7.5 × 10-4和9.9 × 10-5（mol/L）-1 s-1。对这些阳离子性碳酸在水中的碳酸性进行了分析，得到以下结果：（CH3）3S+，pKa = 28.5；（CH3）4P+，pKa = 29.4。这些碳酸性与中性碳酸乙腈和二甲基乙酰胺接近。这证明了氰甲基碳负离子部分稳定性归因于从碳到氰基氮的共振离域负电荷传递。关键词：碳酸，碳负离子，叶立德，质子转移。
• Improved Methanol-to-Olefin Catalyst with Nanocages Functionalized through Ship-in-a-Bottle Synthesis from PH3
  作者：Weiguo Song、James F. Haw

  DOI：10.1002/anie.200390234

  日期：2003.2.24

表征谱图