烯丙基三丁基鏻溴化物 | 55894-18-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 中文名称: 烯丙基三丁基鏻溴化物
• 英文名称: prop-2-enyl(tri-n-butyl)phosphonium bromide
• 英文别名: allyltributylphosphonium bromide；Tributyl-allyl-phosphonium；Phosphonium, allyltributyl-, bromide；tributyl(prop-2-enyl)phosphanium;bromide
• CAS: 55894-18-3
• 化学式: Br*C₁₅H₃₂P
• 分子量: 323.297
• InChiKey: GGJHLMANZFSVPZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基鏻溴化物 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tri-n-butyl[3-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecylthio)propyl]phosphonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  通过巯基-烯点击化学制备的氟化鏻盐和离子液体：物理和热性能研究

  摘要：

  使用巯基-烯“点击”化学，系统地研究了氟化巯醇与一系列烯丙基季铵化膦底物的对比，以寻求用于航空航天应用的具有全疏性（疏水和疏油）特性的阳离子化离子液体。共制备了 18 种新的阳离子氟盐，其中包含溴化物 （Br–）、双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 （Tf2N–）、六氟磷酸盐 （PF6–） 或四氟硼酸盐 （BF4–） 阴离子。通过目视检查和差示扫描量热法 （DSC） 进行的熔点分析显示，其中 14 种盐是熔点低于 100 °C 的离子液体。 其中 5 种在室温下是液体，但 2 种表现出过冷行为并最终随着时间的推移而凝固。除了用于验证化合物鉴定的标准表征技术外，还通过 DSC 和热重分析 （TGA） 研究了热行为。对离子液体三苯基[3-（1H，1H，2H，2H-全氟癸基硫代）丙基]鏻铯双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺进行单晶X射线衍射。晶体结构显示氟域和非氟域，补充了通过 DSC 观察到的热行为。测量密度、

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119282
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 、 3-溴丙烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到烯丙基三丁基鏻溴化物
  参考文献：
  名称：

  四元鏻阳离子的超分子识别

  摘要：

  鉴定和表征了由 1,1'-bi-2-萘酚 (BINOL) 介导的季鏻阳离子的超分子识别模式。与我们之前关于铵阳离子的工作相反，通过形成 PR 4 + ·Br –识别季鏻阳离子·BINOL 三元复合物被发现是由鏻阳离子α-碳中心的氢键、卤化物-BINOL 网络之间的连续氢键网络内的包封或这些效应的组合共同作用介导的。这些三元配合物的固态结构通过 X 射线晶体学分析，在 Hirshfeld 表面分析的帮助下，以确认所识别模式的特征分子间相互作用的存在。在所有情况下，季鏻阳离子在这些超分子相互作用中充当氢键供体 (HBD)，因此这是 BINOL 识别过程的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00887

文献信息

• Polymerized phosphonium-based ionic liquids as stationary phases in gas chromatography: performance improvements by addition of graphene oxide
  作者：Jaime González-Álvarez、Pilar Arias-Abrodo、Marcos Puerto、Maialen Espinal Viguri、Julio Perez、María Dolores Gutiérrez-Álvarez

  DOI：10.1039/c5nj01842k

  日期：——

  The incorporation of graphene oxide sheets into phosphonium ionic liquid stationary phases led to a great improvement of their separation efficiencies.

  将氧化石墨烯片段纳入磷铵离子液体固定相中，显著提高了它们的分离效率。
• CYCLOSPORINE ANALOGUE MIXTURES AND THEIR USE AS IMMUNOMODULATING AGENTS
  申请人：Aurinia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160075741A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention is directed to isomeric mixtures of cyclosporine analogues that are structurally similar to cyclosporine A. The mixtures possess enhanced efficacy and reduced toxicity over the individual isomers and over naturally occurring and other presently known cyclosporines and cyclosporine derivatives. Embodiments of the present invention are directed toward cis and trans-isomers of cyclosporin A analogs referred to as ISA TX 247, and derivatives thereof. Mixtures of ISA TX 247 isomers exhibit a combination of enhanced potency and reduced toxicity over the naturally occurring and presently known cyclosporins. ISA TX 247 isomers and alkylated, arylated, and deuterated derivatives are synthesized by stereoselective pathways where the particular conditions of a reaction determine the degree of stereoselectivity. The ratio of isomers in a mixture comprises greater than about 80 percent by weight of the E-isomer and less than about 20 percent by weight of the Z-isomer, based on the total weight of the mixture.

  这项发明涉及与环孢霉素A结构相似的环孢霉素类似物的异构混合物。这些混合物具有比单个异构体以及自然存在和其他目前已知的环孢霉素和环孢霉素衍生物具有增强的功效和降低毒性。本发明的实施例涉及被称为ISATX247的环孢霉素A类似物的顺式和反式异构体，以及其衍生物。ISATX247异构体的混合物表现出比自然存在和目前已知的环孢霉素具有更强效和降低毒性的组合。ISATX247异构体和烷基化、芳基化和氘化衍生物是通过立体选择性途径合成的，其中反应的特定条件决定了立体选择性的程度。混合物中异构体的比例包括E-异构体的重量大约超过80％，Z-异构体的重量小于混合物的总重量的20％。
• Cyclosporine analogue mixtures and their use as immunomodulating agents
  申请人：Isotechnika, Inc.

  公开号：US20030139326A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention is directed to isomeric mixtures of cyclosporine analogues that are structurally similar to cyclosporine A. The mixtures possess enhanced efficacy and reduced toxicity over the individual isomers and over naturally occurring and other presently known cyclosporines and cyclosporine derivatives. Embodiments of the present invention are directed toward cis and trans-isomers of cyclosporin A analogs referred to as ISA TX 247, and derivatives thereof. Mixtures of ISA TX 247 isomers exhibit a combination of enhanced potency and reduced toxicity over the naturally occurring and presently known cyclosporins. ISA TX 247 isomers and alkylated, arylated, and deuterated derivatives are synthesized by stereoselective pathways where the particular conditions of a reaction determine the degree of stereoselectivity. The ratio of isomers in a mixture may range from about 10 to 90 percent by weight of the (E)-isomer to about 90 to 10 percent by weight of the (Z)-isomer, based on the total weight of the mixture.

  该发明涉及类似于环孢霉素A的同分异构体混合物。这些混合物具有比单体异构体、天然存在的和其他目前已知的环孢霉素及环孢霉素衍生物具有增强的功效和降低的毒性。本发明的实施例涉及环孢霉素A类似物的顺式和反式异构体，被称为ISATX247，以及其衍生物。ISATX247异构体的混合物表现出比天然存在的和目前已知的环孢霉素具有增强效力和降低毒性的组合。ISATX247异构体和烷基化、芳基化和氘代衍生物通过立体选择性途径合成，其中反应的特定条件决定立体选择性的程度。混合物中的异构体比例可能从(E)-异构体的重量约为10％到(Z)-异构体的重量约为90％，基于混合物的总重量。
• Process for preparation of allyl sulfone derivatives and intermediates for the preparation
  申请人：——

  公开号：US20040054233A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to a process for producing an allyl sulfone derivative represented by the formula (3): 1 wherein Ar is an optionally substituted aryl group, and the corrugated line means either one of E/Z geometrical isomers, or a mixture thereof, which is an intermediate for producing vitamin A, which process is characterized by reacting an aryl sulfinic acid or a salt thereof represented by the formula (2): ArSO 2 M (2) wherein Ar is as defined above, and M is hydrogen atom, sodium atom or potassium atom, with an allyl halide derivative represented by the formula (1): 2 wherein X is a halogen atom, and Ar and the corrugated line are as defined above.

  本发明涉及一种制备烯丙基磺酰衍生物的方法，该衍生物由公式（3）表示：其中Ar是一种可选取的取代芳基，而波浪线表示E/Z几何异构体之一或其混合物，是生产维生素A的中间体。该方法的特点在于，将由公式（2）表示的芳基亚磺酸或其盐（其中Ar如上定义，M为氢原子、钠原子或钾原子）与由公式（1）表示的烯丙基卤化衍生物反应（其中X为卤素原子，Ar和波浪线如上定义）。
• Synthesis of cyclosporin analogs
  申请人：Isotechnika, Inc.

  公开号：US20030212249A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention is directed to isomeric mixtures of cyclosporine analogues that are structurally similar to cyclosporine A. The mixtures possess enhanced efficacy and reduced toxicity over the individual isomers and over naturally occurring and other presently known cyclosporines and cyclosporine derivatives. Embodiments of the present invention are directed toward cis and trans-isomers of cyclosporin A analogs referred to as ISA TX 247, and derivatives thereof. ISA TX 247 isomers and alkylated, arylated, and deuterated derivatives are synthesized by stereoselective pathways where the particular conditions of a reaction determine the degree of stereoselectivity. Stereoselective pathways may utilize a Wittig reaction, or an organometallic reagent comprising inorganic elements such as boron, silicon, titanium, and lithium. The ratio of isomers in a mixture may range from about 10 to 90 percent by weight of the (E)-isomer to about 90 to 10 percent by weight of the (Z)-isomer, based on the total weight of the mixture.

  本发明涉及与环孢霉素A结构相似的环孢霉素类似物的异构混合物。这些混合物具有比单个异构体和天然存在的及其他目前已知的环孢霉素和环孢霉素衍生物更高的功效和降低的毒性。本发明的实施例涉及被称为ISATX247的环孢霉素A类似物的顺反异构体及其衍生物。通过立体选择性途径合成ISATX247异构体和烷基化、芳基化和氘代衍生物，其中反应的特定条件决定立体选择性的程度。立体选择性途径可以利用Wittig反应或包含硼、硅、钛和锂等无机元素的有机金属试剂。混合物中的异构体比例可以从(E)-异构体的约10至90重量百分比到(Z)-异构体的约90至10重量百分比，基于混合物的总重量。