2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 287731-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Br(b1-4)b-Glc1Ac2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(bromomethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 287731-87-7
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: UADUXFNVCJANSE-SVRUBWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 10percent Pd/C 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 6-amino-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用突变纤维素酶高效合成 β(1 → 4)-寡糖和多糖

  摘要：

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。

  DOI：

  10.1021/ja9936520
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用突变纤维素酶高效合成 β(1 → 4)-寡糖和多糖

  摘要：

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。

  DOI：

  10.1021/ja9936520