6-amino-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 287731-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: Glc6N(b1-4)a-Glc1F；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(aminomethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 287731-95-7
• 化学式: C₁₂H₂₂FNO₉
• 分子量: 343.306
• InChiKey: JRYFXGSKMNPRFZ-MFRLZQSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 10percent Pd/C 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 6-amino-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用突变纤维素酶高效合成 β(1 → 4)-寡糖和多糖

  摘要：

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。

  DOI：

  10.1021/ja9936520

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of β(1 → 4)-Oligo- and -Polysaccharides Using a Mutant Cellulase
  作者：Sébastien Fort、Viviane Boyer、Lionel Greffe、Gideon J. Davies、Olga Moroz、Lars Christiansen、Martin Schülein、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1021/ja9936520

  日期：2000.6.1

  This report describes an efficient chemoenzymatic synthesis of a variety of regioselectively modified β(1→4)-oligo- and -polysaccharides. This successful approach was based on: (i) the use of a “glycosynthase” which is a Glu-197-Ala nucleophile mutant of the retaining cellulase endoglucanase I (Cel7B) from Humicola insolens and (ii) the rational design of modified acceptor and donor molecules through

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。