6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 287731-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: Glc6Br(b1-4)a-Glc1F；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(bromomethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 287731-94-6
• 化学式: C₁₂H₂₀BrFO₉
• 分子量: 407.188
• InChiKey: WXBCSUIWDLSOGM-MFRLZQSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 四溴化碳 、 Cel₇B Glu₁₉₇Ala mutant 、 三苯基膦 作用下， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用突变纤维素酶高效合成 β(1 → 4)-寡糖和多糖

  摘要：

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。

  DOI：

  10.1021/ja9936520
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.5h， 生成 6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用突变纤维素酶高效合成 β(1 → 4)-寡糖和多糖

  摘要：

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。

  DOI：

  10.1021/ja9936520