5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenepentanoic acid | 1429215-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenepentanoic acid
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenepentanoic acid；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenepentanoic acid
• CAS: 1429215-31-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: UMOQYCBUEBUBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenepentanoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 diethyl (E)-6-[(S)-4-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-6-methyl-3-oxohept-4-en-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 四氢吡咯 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 丙酸 作用下， 以 环己烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g

文献信息

• A 12-membered to a strained 11-membered ring: first stereoselective total synthesis of (−)-asteriscunolide C
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c3cc00316g

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of (-)-asteriscunolide C has been accomplished in 12 steps in a 16% overall yield. The key step is the conversion of a 12-membered to a strained 11-membered ring with one Z- and two E-double bonds employing a late stage ring-closing metathesis.

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。