(3S,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-1-octanol | 1297374-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-1-octanol
• 英文别名: (3S,4S)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methyloctan-1-ol
• CAS: 1297374-34-5
• 化学式: C₂₁H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 404.781
• InChiKey: NDCLVKNGIYMFQB-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-1-octanol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 pyridine hydrofluoride 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (6S,7S,9E,12R)-6-hydroxy-7,9-dimethyl-12-[(E,2S,6R)-4-methyl-6-[(7R,9R)-7-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]hept-4-en-2-yl]-1-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  完全羟基保护的分支杆菌内酯 A 和 B 的高度立体选择性全合成及其脱保护后的立体异构化

  摘要：

  真菌内酯 A 和 B 侧链的前所未有的高效和高度（≥98 %）立体选择性合成严重依赖于 Pd 催化的烯基化（Negishi 版本），并在 11 个最长的线性步骤中完成，从12% 的( S )-3-羟基丁酸乙酯和分别为 11% 的总产率，大致对应于每步平均 82% 的产率。Mycolactone核心的合成是通过使用Pd催化的烯基烯丙基偶联和与三烷基烯基铝酸盐的环氧化物开环反应作为关键步骤来实现的。首次成功合成了异构纯度≥98%的完全羟基保护的支链菌内酯A和B。然而，在脱保护后获得了出乎意料的 4:3-5:4 不可分离的支链内酯 A 和 B 混合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002627
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (+)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  完全羟基保护的分支杆菌内酯 A 和 B 的高度立体选择性全合成及其脱保护后的立体异构化

  摘要：

  真菌内酯 A 和 B 侧链的前所未有的高效和高度（≥98 %）立体选择性合成严重依赖于 Pd 催化的烯基化（Negishi 版本），并在 11 个最长的线性步骤中完成，从12% 的( S )-3-羟基丁酸乙酯和分别为 11% 的总产率，大致对应于每步平均 82% 的产率。Mycolactone核心的合成是通过使用Pd催化的烯基烯丙基偶联和与三烷基烯基铝酸盐的环氧化物开环反应作为关键步骤来实现的。首次成功合成了异构纯度≥98%的完全羟基保护的支链菌内酯A和B。然而，在脱保护后获得了出乎意料的 4:3-5:4 不可分离的支链内酯 A 和 B 混合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002627