(S)-10,10,11,11-tetramethyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane | 1415908-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-10,10,11,11-tetramethyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
• 英文别名: tert-butyl-[(4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1415908-92-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: YLBUIMMGXRUMTE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10,10,11,11-tetramethyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-yl 4-(methoxymethoxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称合成（+）-甜菊酯C和（-）-aspinolide A

  摘要：

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.007
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-10,10,11,11-tetramethyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称合成（+）-甜菊酯C和（-）-aspinolide A

  摘要：

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.007

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037964A3

  公开（公告）日：2014-05-01
• Asymmetric synthesis of (+)-stagonolide C and (−)-aspinolide A via organocatalysis
  作者：Anil M. Shelke、Varun Rawat、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.007

  日期：2012.12

  A new enantioselective synthesis of two important fungal metabolites, (+)-stagonolide C and (−)-aspinolide A, has been described from readily available raw materials. Proline catalyzed asymmetric α-aminooxylation and Jorgensen’s epoxidation of aldehydes are the key reactions employed in the introduction of chirality. The formation of the 10-membered lactone core structure was finally accomplished via

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。