5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanenitrile | 117319-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanenitrile
• 英文别名: 5-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]pentanenitrile；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanenitrile
• CAS: 117319-73-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: OPMXDJZQXMDJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pentanal oxime 在 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用XtalFluor-E从醛肟和伯酰胺合成腈

  摘要：

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378881

文献信息

• A Practical Method for the Preparation of Nitriles from Primary Amides Under Non-Acidic Conditions
  作者：D. Subhas Bose、B. Jayalakshmi

  DOI：10.1055/s-1999-3695

  日期：1999.1

  In order to establish a mild conversion method of primary amides to nitriles, various types of carboxamides were treated with trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine, as a dehydrating agent to obtain the desired nitriles in 84-95% yields.

  为了建立一种温和的将伯酰胺转化为腈的方法，采用了各种羧酰胺与三氟甲磺酸酐和三乙胺（作为脱水剂）处理，从而以84-95%的产率得到了所需的腈类化合物。
• Aryl chlorothionoformate: A new versatile reagent for the preparation of nitriles and isonitriles under mild conditions
  作者：D.Subhas Bose、P.Ravinder Goud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02361-2

  日期：1999.1

  Aryl chlorothionoformate is a very useful reagent for the preparation of nitriles and isonitriles in high yields under essentially neutral conditions.

  在基本上中性的条件下，芳基氯硫代甲酸酯是用于高产率制备腈和异腈的非常有用的试剂。
• One-Pot Oxidative Conversion of Alcohols into Nitriles by Using a TEMPO/PhI(OAc)2/NH4OAc System
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0033-1341124

  日期：——

  A direct conversion of alcohols into nitriles with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO), iodosobenzene diacetate, and ammonium acetate as a nitrogen source is reported. This transformation, which proceeds through an oxidation–imination–aldimine oxidation sequence in situ, has been applied to a range of aliphatic, benzylic, heteroaromatic, allylic, and propargyl alcohols. Highly chemoselective

  据报道，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)、二乙酸碘苯和乙酸铵作为氮源，将醇直接转化为腈。这种通过原位氧化-亚胺化-醛亚胺氧化序列进行的转化已应用于一系列脂肪醇、苄醇、杂芳醇、烯丙醇和炔丙醇。还实现了在仲醇存在下伯醇的高度化学选择性氨氧化。
• [EN] BENZYL SUBSTITUTED INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES À SUBSTITUANTS BENZYLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016041925A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds of formula (I) and their use as pharmaceuticals.

  化合物的分子式(I)及其作为药物的用途。
• Tin-free Radical Cyanation of Alkyl Iodides and Alkyl Phenyl Tellurides
  作者：Sunggak Kim、Hyun-Ji Song

  DOI：10.1055/s-2002-35589

  日期：——

  As a result of much faster phenyl telluride group transfer relative to the corresponding iodine atom transfer, tin-free radical cyanation of alkyl phenyl tellurides has been achieved with p-toluenesufonyl cyanide and methyl allyl sulfone in the presence of V-40 as initiator.

  由于苯基碲化物基团的转移速度比相应的碘原子转移快得多，在 V-40 作为引发剂的存在下，用对甲苯磺酰氰和甲基烯丙基砜实现了烷基苯基碲化物的无锡自由基氰化。