5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoic acid | 87729-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid；5-(tert-Butyldimethylsiloxy)pentanoic Acid；5-(t-butyldimethylsilyl)oxypentanoic acid；Pentanoic acid, 5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid
• CAS: 87729-39-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: SHPDANKLQUNHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rotational selectivity in cyclobutene ring openings. Model studies directed toward a synthesis of verrucarin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a015
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 phosphate-buffered silica gel supported KMnO₄ 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以92%的产率得到5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Supported Reagents for the Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids

  摘要：

  已制备出磷酸盐缓冲（PB）硅胶（SiO2）支撑高锰酸钾（KMnO4）和聚合物支撑（PS）亚氯酸盐等固体支撑试剂，并将其用于醛类到羧酸的转化，无需传统的加工程序即可得到产品。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17448

文献信息

• Discovery of a potent anti-tumor agent through regioselective mono-N-acylation of 7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
  作者：Jingjin Chen、Alina Kassenbrock、Bingbing X. Li、Xiangshu Xiao

  DOI：10.1039/c3md00134b

  日期：——

  7H-Pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine (1) is a privileged chemical scaffold with significant biological activities. However, the currently accessible chemical space derived from 1 is rather limited. Here we expanded the chemical space related to 1 by developing efficient methods for regioselective monoacylation at N1, N3 and N7, respectively. With this novel methodology, a focused library of mono-N-acylated pyrroloquinazoline-1,3-diamines was prepared and screened for anti-breast cancer activity. The structure–activity relationship (SAR) results showed that N3-acylated compounds were in general more potent than N1-acylated compounds while N7-acylation significantly reduced their solubility. Among the compounds evaluated, 7f possessed 8-fold more potent activity than 1 in MDA-MB-468 cells. More importantly, 7f was not toxic to normal human cells. These results suggest that 7f is a novel compound as a potential anti-breast cancer agent without harming normal cells.

  7H-吡咯并[3,2-f]喹唑啉-1,3-二胺（1）是一种具有显著生物活性的优势化学骨架。然而，目前可获得的源自1的化学空间相当有限。本文通过开发高效的方法，分别实现了对N1、N3和N7位点的区域选择性单酰化，从而扩展了与1相关的化学空间。利用这种新颖的方法，制备并筛选了一个针对乳腺癌活性的单N-酰化吡咯喹唑啉-1,3-二胺的聚焦库。结构-活性关系（SAR）结果显示，N3-酰化化合物通常比N1-酰化化合物更有效，而N7-酰化显著降低了化合物的溶解性。在评估的化合物中，7f在MDA-MB-468细胞中比1具有8倍的更强活性。更重要的是，7f对正常人类细胞无毒性。这些结果表明，7f是一种新型化合物，可能作为一种不损害正常细胞的潜在乳腺癌治疗药物。
• Synthesis of AD-Dihydrodipyrrins Equipped with Latent Substituents of Native Chlorophylls and Bacteriochlorophylls
  作者：Pengzhi Wang、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01239

  日期：2021.9.3

  trans-substituted pyrroline ring D (17-propionic acid, 18-methyl), whereas diversity occurs in ring A particularly at the 3-position. Two dihydrodipyrrins equipped with native-like D-ring substituents and tailorable A-ring substituents have been synthesized. The synthesis relies on a Schreiber-modified Nicholas reaction to construct the stereochemically defined precursor to ring D, a dialkyl-substituted

  天然叶绿素和细菌叶绿素共享一个共同的反式取代吡咯啉环 D（17-丙酸，18-甲基），而多样性发生在环 A 中，尤其是在 3 位。已经合成了两种配备有类似天然 D 环取代基和可定制 A 环取代基的二氢二吡喃。该合成依赖于 Schreiber 修饰的 Nicholas 反应来构建立体化学定义的环 D 前体，即二烷基取代的 pent-4-ynoic 酸。完整丙酸的羧酸基团被证明是不可行的，因此检查了受保护的丙酸酯 (-CO 2 t Bu) 和几种潜在的丙醚。的叔-butyldiphenylsilyl保护丙醇取代基证明是令人满意的手性的反应N-酰化的恶唑烷酮，经过8个步骤以~30%的产率得到(2 S ,3 S )-2-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-甲基戊-4-炔酸。环 A 的两种变体，2-叔-butoxycarbonyl-3-Br/H-5-iodo-4-methylpyrrole，通过
• Solid-Supported Reagents for the Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids
  作者：Toshiyasu Takemoto、Kosuke Yasuda、Steven V. Ley

  DOI：10.1055/s-2001-17448

  日期：——

  Solid-supported reagents such as phosphate-buffered (PB) silica gel (SiO2) supported potassium permanganate (KMnO4) and polymer-supported (PS) chlorite have been prepared and used in the conversion of aldehydes to carboxylic acids, affording products without any need for conventional work-up procedures.

  已制备出磷酸盐缓冲（PB）硅胶（SiO2）支撑高锰酸钾（KMnO4）和聚合物支撑（PS）亚氯酸盐等固体支撑试剂，并将其用于醛类到羧酸的转化，无需传统的加工程序即可得到产品。
• Chloromethylaluminum 2 (2-propenyl)anilide - a convenient reagent for the conversion of lactones into protected hydroxy acids
  作者：Anthony G.M. Barrett、Dashyant Dhanak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95503-5

  日期：1987.1

  The title reagent reacts with γ and δ lactones to provide hydroxy amides which can be easily converted into protected N-acyl indoles. Mild saponification provides indole and the protected hydroxy acid.

  标题试剂与γ和δ内酯反应生成羟基酰胺，可轻松转化为受保护的N-酰基吲哚。轻度皂化可提供吲哚和受保护的羟基酸。
• [EN] PYRROLOQUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOQUINAZOLINE
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2014205272A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are acylated derivatives of 7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine and pharmaceutical compositions comprising said derivatives.

  本文披露了7H-吡咯并[3,2-f]喹唑啉-1,3-二胺的酰化衍生物以及包含这些衍生物的药物组合物。