tert-butyl-(5-[1,3]dithian-2-ylidenepentyloxy)dimethylsilane | 1067639-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: tert-butyl-(5-[1,3]dithian-2-ylidenepentyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[5-(1,3-dithian-2-ylidene)pentoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[5-(1,3-dithian-2-ylidene)pentoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1067639-23-9
• 化学式: C₁₅H₃₀OS₂Si
• 分子量: 318.62
• InChiKey: NCLCJXYNNFYVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(5-[1,3]dithian-2-ylidenepentyloxy)dimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(2'R,6'R)-tert-butyl-[5-(1,3-dioxo[1,3]dithian-2-ylidene)pentyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基双亚砜的分子内迈克尔型加成：手性醛的对映选择性合成

  摘要：

  研究了衍生自二噻烷和二硫杂环戊烷的亚烷基双亚砜的非对映选择性辅助分子内迈克尔型加成。利用具有 N- 和 O- 亲核功能的底物导致形成各自的环状底物，其选择性范围为 51:49 至 85:15。通过两步序列裂解双亚砜部分产生手性甲醛。通过该方法获得的对映体纯化合物，例如四氢吡喃-2-甲醛和高哌啶醛，很难通过其他途径获得。目标分子的两种对映异构体都是可用的，因为立体化学信息是通过容易获得的 D-和 L-酒石酸二乙酯引入的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067176
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.21 g的产率得到tert-butyl-(5-[1,3]dithian-2-ylidenepentyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基双亚砜的分子内迈克尔型加成：手性醛的对映选择性合成

  摘要：

  研究了衍生自二噻烷和二硫杂环戊烷的亚烷基双亚砜的非对映选择性辅助分子内迈克尔型加成。利用具有 N- 和 O- 亲核功能的底物导致形成各自的环状底物，其选择性范围为 51:49 至 85:15。通过两步序列裂解双亚砜部分产生手性甲醛。通过该方法获得的对映体纯化合物，例如四氢吡喃-2-甲醛和高哌啶醛，很难通过其他途径获得。目标分子的两种对映异构体都是可用的，因为立体化学信息是通过容易获得的 D-和 L-酒石酸二乙酯引入的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067176

文献信息

• Intramolecular Michael-Type Additions to Vinyl Bissulfoxides: Enantioselective Synthesis of Chiral Aldehydes
  作者：Joachim Podlech、Timo Gehring、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1055/s-2008-1067176

  日期：2008.8

  The diastereoselective auxiliary-based intramolecular Michael-type additions to alkylidene bissulfoxides derived from dithiane and dithiolane were investigated. Utilization of substrates bearing N- and O-nucleophilic functions led to the formation of the respective cyclic substrates with selectivities ranging from 51:49 to 85:15. Cleavage of the bissulfoxide moiety by a two-step sequence yielded chiral

  研究了衍生自二噻烷和二硫杂环戊烷的亚烷基双亚砜的非对映选择性辅助分子内迈克尔型加成。利用具有 N- 和 O- 亲核功能的底物导致形成各自的环状底物，其选择性范围为 51:49 至 85:15。通过两步序列裂解双亚砜部分产生手性甲醛。通过该方法获得的对映体纯化合物，例如四氢吡喃-2-甲醛和高哌啶醛，很难通过其他途径获得。目标分子的两种对映异构体都是可用的，因为立体化学信息是通过容易获得的 D-和 L-酒石酸二乙酯引入的。