tert-butyl((5-iodopentyl)oxy)dimethylsilane | 85514-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((5-iodopentyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl[(5-iodopentyl)oxy]dimethylsilane；tert-butyl-(5-iodopentoxy)-dimethylsilane
• CAS: 85514-45-0
• 化学式: C₁₁H₂₅IOSi
• 分子量: 328.309
• InChiKey: BLWAIPMPRTUOSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((5-iodopentyl)oxy)dimethylsilane 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-辛烯醇
  参考文献：
  名称：

  Nishimura, Yutaka; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 2, p. 553 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl((5-iodopentyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导呋喃一锅法转化为1-氮杂螺环生物碱骨架

  摘要：

  高价值的 1-氮杂螺环支架由简单且易于获取的呋喃前体在一次操作中制成。该协议是一个使用高度可持续条件（氧气、可见光和首选绿色溶剂）的单锅序列，可导致分子复杂性急剧增加。初始底物可以包括适合进一步加工的功能；通过这种方式，可以快速获得茎门胺、圆柱霉素和来帕二甲明天然产物的修剪后的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01661

文献信息

• Oxindole derivative
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06576656B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  An oxindole of Formula 1 or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for growth hormone releaser: wherein R1, R2, R3 and R4 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R5 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Z is —O— or —NH—; one of W1 and W2 is hydrogen, alkyl or —Y—CON(R10)R11; the other of W1 and W2 is n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; Y is single bond or C1-C3 alkylene; R6 and R7 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R8 and R9 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R10 and R11 are independently hydrogen, alkyl etc.

  Formula 1的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐对生长激素释放剂有用： 其中 R1、R2、R3和R4独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R5是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基； Z是—O—或—NH—； W1和W2中的一个是氢、烷基或—Y—CON(R10)R11； 另一个是 n为1、2或3；m为0、1、2或3； Y是单键或C1-C3烷基； R6和R7独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R8和R9独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R10和R11独立地是氢、烷基等。
• Annulation of Hydrazones and Alkynes via Rhodium(III)-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Pyrrolopyridazines and Azolopyridazines
  作者：Andrew D. Streit、Adam J. Zoll、Gia L. Hoang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00186

  日期：2020.2.7

  Hydrazones readily synthesized from N-aminopyrroles or N-aminoazoles and aldehydes undergo Rh(III)-catalyzed dual C-H activation and coupling with aryl- and alkyl-substituted alkynes to give pyrrolopyridazines or azolopyridazines, respectively. This transformation represents a rare example of hydrazoyl C-H activation and proceeds without heteroatom functionality to direct C-H activation. Hydrazones

  由N-氨基吡咯或N-氨基唑和醛容易合成的经过Rh（III）催化的双CH活化，并与芳基和烷基取代的炔烃偶联，分别得到吡咯并哒嗪或氮杂哒嗪。该转化代表了酰肼基CH活化的罕见例子，并且在没有杂原子官能团的情况下继续进行以指导CH活化。衍生自芳族，烯基和脂族醛的是有效的输入，并且将炔烃与to拴系可以使环化成更复杂的三环产物。
• Photo-Organocatalysis of Atom-Transfer Radical Additions to Alkenes
  作者：Elena Arceo、Elisa Montroni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201406450

  日期：2014.11.3

  haloalkanes onto olefins, one of the fundamental carbon–carbon bond‐forming transformations in organic chemistry. The reaction requires exceptionally mild reaction conditions to proceed, as it occurs at ambient temperature and under illumination by a readily available fluorescent light bulb. Initial investigations support a mechanism whereby the aldehydic catalyst photochemically generates the reactive

  我们发现，像对茴香醛这样简单的有机分子可以有效地催化各种卤代烷烃在烯烃上的分子间原子转移自由基加成（ATRA），这是有机化学中基本的碳-碳键形成转化之一。该反应需要非常温和的反应条件才能进行，因为它发生在环境温度和容易获得的荧光灯照明下。初步研究支持一种机理，该机理是醛催化剂通过能量转移途径敏化有机卤化物而光化学生成反应性自由基。
• 二環性ウロソン酸誘導体の製造方法およびウロソン酸誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人岐阜大学

  公开号：JP2020158489A

  公开（公告）日：2020-10-01

  【課題】種々の基質（求核剤）に対してα選択性が特異的に高く、目的とするα体の二環性ウロソン酸誘導体およびウロソン酸誘導体を高い収率で得ることができる、二環性ウロソン酸誘導体の製造方法およびウロソン酸誘導体の製造方法を提供すること。【解決手段】二環性ウロソン酸誘導体の製造方法は、環状構造を有するウロソン酸類のＣ１位とＣ５位とが架橋基で架橋されることにより、β面が遮蔽された１，４−シス体の二環性ウロソン酸求電子剤と、求核剤とを反応させることにより、二環性ウロソン酸求電子剤のＣ２位に求核剤をα結合させ、二環性ウロソン酸誘導体を合成するα結合形成工程を有することを特徴とする。【選択図】なし

  对各种底物（亲核试剂）具有高度特异性的α选择性，能够以高收率获得所需的α体二环尿酸衍生物和尿酸衍生物，提供一种制备二环尿酸衍生物和尿酸衍生物的方法。制备二环尿酸衍生物的方法包括通过将尿酸类化合物的C1位和C5位通过桥联基桥联形成环状结构，使β面被屏蔽的1,4-顺式体的二环尿酸亲电试剂与亲核试剂反应，将亲核试剂与二环尿酸亲电试剂的C2位α连接，具有合成二环尿酸衍生物的α连接形成步骤。【选择图】无
• Total Synthesis of Myxovirescin A1
  作者：Alois Fürstner、Melanie Bonnekessel、Jarred T. Blank、Karin Radkowski、Günter Seidel、Fabrice Lacombe、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/chem.200700926

  日期：2007.10.26

  exquisitely selective ring closing alkyne metathesis reaction (RCAM) catalyzed by the molybdenum tris-amido complex 20 activated in situ with CH2Cl2. The resulting cyclic enyne 76 was subjected to a ruthenium catalyzed trans-hydrosilylation/proto-desilylation tandem. Although [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 had previously been recommended as catalyst of choice for trans-hydrosilylation reactions of internal alkynes

  描述了大环内酯类抗生素大霉素Myxovirescin A1（1）的收敛性总合成，该合成主要基于试剂和催化剂控制的转化。这包括二溴代烯烃48与炔基锌试剂的高度区域选择性Negishi反应，以及所得烯炔衍生物12与衍生自烯烃61的9-BBN加合物的钯催化烷基-铃木偶联。氢化β-酮酸酯49和功能化醛53的抗选择性氧化烯丙基化是关键步骤。然而，在氧化烯丙基化步骤中使用的双硼化烯丙基供体57的制备需要进行仔细的优化，并导致对经典的硼氢化剂“二（异硫代樟脑基）硼烷（Ipc2BH）”的性质有重要的认识。X射线晶体学清楚地表明，该化合物为固态二聚体，但当溶于CH2Cl2或苯中时，则容易发生基本上定量的单脱硼化作用。从11B NMR数据可以看出，它在醚溶剂中的组成甚至更加复杂。将衍生自12和61的产物71精制为烯炔-炔衍生物75，该烯炔用作通过用CH2Cl2原位活化的三氨基合钼络合物20催化的精细选择性闭环