(2Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-2-en-1-ol | 121352-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-en-1-ol
• CAS: 121352-74-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: YCYCJMBBAZXMSY-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Biphenyl-4-carboxylic acid (2S,3R)-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  constanolactone E的合成

  摘要：

  通过使用烯丙基苯基砜和手性环氧甲磺酸酯3的阴离子一锅法形成手性环丙烷衍生物4，实现了海洋类二十烷酸甾醇内酯E的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01692-9
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 5% Pd/CaCO3 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  7-endo 超过 6-exo 环氧化物开口的活化。氧杂环庚烷和四氢吡喃系统的合成

  摘要：

  通过未环氧化不对称 de Sharpless 合成立体选择性 a partir d'heptene-2diol-1,7

  DOI：

  10.1021/ja00196a044

文献信息

• Preparation of Oxocanes by Electrophilic Cyclizations of Unsaturated Alcohols in the Presence of Bis(collidine)halonium(I) Hexafluorophosphates
  作者：Christelle Mendès、Sylvie Renard、Mazin Rofoo、Marie-Claude Roux、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.200390080

  日期：2003.2

  carbon chain with carbocyclic (phenyl and cyclopropane) and heterocyclic (epoxide and dioxolane) moieties were prepared and their cyclizations in the presence of bis(collidine)iodonium(I) and -bromonium(I) hexafluorophosphates as electrophiles were studied. Oxocanes were obtained in modest to good yields when a rigid cyclic moiety (cyclopropane or phenyl) was present in the chain, while yields of cyclizations

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Alkylboranes
  作者：Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masahito Tanabe、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3093955

  日期：2012.11.14

  The first catalytic enantioselective allylic substitution reaction with alkylboron compounds has been achieved. The reaction between alkyl-9-BBN reagents and primary allylic chlorides proceeded with excellent γ-selectivities and high enantioselectivities under catalysis of a Cu(I)-DTBM-SEGPHOS system. The protocol produces terminal alkenes with an allylic stereogenic center branched with functionalized

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。
• Total Synthesis Confirms the Molecular Structure Proposed for Oxidized Levuglandin D₂
  作者：Yu-Shiuan Cheng、Wenyuan Yu、Yunfeng Xu、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01048

  日期：2017.2.24

  because it must be outstandingly efficient to prevail over adduction with proteins and because it requires a unique dehydrogenation. We now report a concise total synthesis that confirms the molecular structure proposed for ox-LGD2. The synthesis also produces ox-LGE2, which readily undergoes allylic rearrangement to Δ6-ox-LGE2.

  Levuglandins（LG）D 2和LGE 2是通过前列腺素的生物合成中内过氧化物中间体PGH 2的自发重排而产生的具有类前列腺素侧链的γ-酮醛乙酰丙醛衍生物。LG与淀粉样肽Aβ1–42的共价加合促进了与神经毒性相关的低聚物类型的形成，这是阿尔茨海默氏病的病理学标志。在通过花生四烯酸的环加氧生产PGH 2的过程中，LG的生成在1分钟内被蛋白质的共价加成螯合。鉴于共价加合的高度倾向，可以理解的是，从未在体内检测到游离LG。最近，一种分解代谢产物被认为是LGD 2（ox-LGD 2）的一种氧化衍生物，一种具有前列腺素侧链的乙酰丙酸羟基内酯，已从红藻Gracilaria edulis中分离出来，并在小鼠组织和phorbol-12裂解液中检测到。用花生四烯酸温育-肉豆蔻酸-13-乙酸盐处理的THP-1细胞。LGD 2的这种氧化分解代谢非常引人注目，因为它必须非常有效地胜过蛋白质的内加作用，并且
• Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E
  作者：Yasuji Yamada、Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto

  DOI：10.3987/com-97-s(n)58

  日期：——
• Endo Mode Cyclization of 5,6-Epoxy-7-octyn-1-ol Derivatives
  作者：Chisato Mukai、Sumie Yamaguchi、Yu-ichi Sugimoto、Naoki Miyakoshi、Eiji Kasamatsu、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo000450+

  日期：2000.10.1