7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-2-en-1-ol；(E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-en-1-ol；(E)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)hept-2-en-1-ol；(E)-7-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-hept-2-en-1-ol ；(E)-7-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hept-2-en-1-ol；(E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-en-1-ol (44)；2E-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-hepten-1-ol；(E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: YCYCJMBBAZXMSY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-2-en-1-ol 在 oxone 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 butyl (E)-7-methoxyhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化链烷酸酯和烯丙基醚的分子间偶联作用进入β-烷氧基丙烯酸酯

  摘要：

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol4001087
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90

文献信息

• Cascade Polycyclization:  Exploration of a Convergent Route to Access Various Tricyclic and Tetracyclic Products Related to Sterols
  作者：Benoit Guay、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo034280n

  日期：2003.8.1

  expedient synthesis of tricyclic and tetracyclic compounds via a cascade polycyclization methodology is described. Nazarov substrates (II) containing two Michael acceptors and a cyclohexenone ester (I) underwent cycloaddition followed by intramolecular 1,4-addition to furnish, in a highly stereoselective manner, tricyclic and tetracyclic products (III). Such compounds are interesting intermediates for the

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。
• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes by Using α-Iodo- and α-Chloromethylzinc Carbenoids
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、Alexandre Gagnon、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.201202528

  日期：2012.11.12

  α‐chlorozinc carbenoids by using a dioxaborolane‐derived chiral ligand. The synthetically useful iodocyclopropane building blocks were derivatized by an electrophilic trapping of the corresponding cyclopropyl lithium species or a Negishi coupling to give access to a variety of enantioenriched 1,2,3‐substituted cyclopropanes. The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of an

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-K01-0509 B:  Determination of Absolute Configuration
  作者：Satoshi Tsuchiya、Toshiaki Sunazuka、Tomoyasu Hirose、Ryuma Mori、Toshiaki Tanaka、Masato Iwatsuki、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol062282z

  日期：2006.11.1

  K01-0509 B is a novel natural product which contains a carbamoylated cyclic guanidine. Our asymmetric total synthesis features a Sharpless asymmetric epoxidation and a stereocontrolled construction of the cyclic guanidine via an asymmetric nitroaldol reaction, followed by intramolecular SN2 cyclization. These reactions allowed the cyclic guanidine and the adjacent hydroxy group to be assembled, facilitating

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• Syntheses of the <i>Stemona</i> Alkaloids (±)-Stenine, (±)-Neostenine, and (±)-13-Epineostenine Using a Stereodivergent Diels–Alder/Azido-Schmidt Reaction
  作者：Kevin J. Frankowski、Jennifer E. Golden、Yibin Zeng、Yao Lei、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja800574m

  日期：2008.5.1

  A tandem Diels-Alder/azido-Schmidt reaction sequence provides rapid access to the core skeleton shared by several Stemona alkaloids including stenine, neostenine, tuberostemonine, and neotuberostemonine. The discovery and evolution of inter- and intramolecular variations of this process and their applications to total syntheses of (+/-)-stenine and (+/-)-neostenine are described. The stereochemical

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• Studies toward the total synthesis of cyclodidemniserinol trisulfate. Part I: 3,5,7-Trisubstituted 6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane core structure construction via a convergent and a linear stereoselective synthesis
  作者：Jian-Hua Liu、Lai-Dong Song、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.102

  日期：2009.8

  The core structure of the natural product cyclodidemniserinol trisulfate, a natural HIV-1 integrase inhibitor, was synthesized by employing intramolecular ketal formation strategy via a convergent synthesis and a linear synthesis approach, respectively. Both approaches relied on Shapless asymmetric dihydroxylation to introduce the chiral centers at 1- and 7-position, and the latter also utilized Sharpless

  通过分子内缩酮形成策略，分别通过聚合合成和线性合成方法，合成了天然产物环硫酸亚铁三醇，天然HIV-1整合酶抑制剂的核心结构。两种方法都依赖于无尖锐的不对称二羟基化作用以在1和7位引入手性中心，后者也利用Sharpless不对称环氧化将手性中心安装在3,5,7-三取代-6,8的3位上。 -二氧杂双环[3.2.1]辛烷。既定的方法学将有助于进一步的全合成和结构衍生化。