(2E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-enoic acid | 125878-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-enoic acid
• CAS: 125878-08-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: MEEIYCIPELRJLW-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-enoic acid 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-二硫二吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 7-Hydroxy-heptansaeure-dilacton
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• Tuning the Basicity of a Metal-Templated Brønsted Base to Facilitate the Enantioselective Sulfa-Michael Addition of Aliphatic Thiols to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylpyrazoles
  作者：Xiaobing Ding、Cheng Tian、Ying Hu、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejoc.201501494

  日期：2016.2

  The enantioselective addition of aliphatic thiols to α,β-unsaturated N-acylpyrazoles catalyzed by a bis-cyclometalated iridium(III) complex with fine-tuned Bronsted basicity was investigated. Good to excellent yields (71–99 %) and enantioselectivities (86–98 % ee) were achieved at catalyst loadings of 0.2–2.5 mol-%. In this metal-templated catalyst design, the metal serves as a structural center and

  研究了在具有微调布朗斯台德碱度的双环金属化铱 (III) 配合物催化下脂肪族硫醇与 α,β-不饱和 N-酰基吡唑的对映选择性加成。在 0.2-2.5 mol-% 的催化剂负载量下实现了良好到极好的产率 (71-99%) 和对映选择性 (86-98% ee)。在这种金属模板催化剂设计中，金属作为结构中心，催化由有机配体球通过质子转移、氢键形成和静电相互作用的组合来执行。
• NICOLAOU, K. C.;HWANG, C. -K.;MARRON, B. E.;DEFREES, S. A.;COULADOUROS, E+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3040-3054
  作者：NICOLAOU, K. C.、HWANG, C. -K.、MARRON, B. E.、DEFREES, S. A.、COULADOUROS, E+

  DOI：——

  日期：——