6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 | 73448-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔
• 英文名称: 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-hexyne
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl hex-5-yn-1-yl ether；tert-butyl(hex-5-yn-1-yloxy)dimethylsilane；6-(t-Butyldimethylsilyloxy)-1-hexyne；tert-butyl-hex-5-ynoxy-dimethylsilane
• CAS: 73448-13-2
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: RWFYLLBXPPJCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙醚、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 正丙胺 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (15S,5Z,8Z,11Z,13E)-15-羟基二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（5 Z，8 Z 11 Z，13 E）（15 S）-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13-丁烯酸（15 S -HETE）及其类似物的全合成

  摘要：

  描述了一种新颖且立体选择性的15 S -HETE和许多基于Cu I -Pd 0偶联反应的类似物的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001580
• 作为产物：
  描述：

  6-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilylhex-1-yne 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔
  参考文献：
  名称：

  DBU-Promoted Facile, Chemoselective Cleavage of Acetylenic TMS Group

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）可以有效地去除乙炔基三甲基硅烷（TMS）基团。使用 1.0 或甚至 0.1 等效的 DBU，在烷基硅基醚和其他碱不敏感基团存在的情况下，各种末端乙炔基 TMS 基团都能选择性地顺利脱甲基。此外，在这些条件下，TBDMS 和 TIPS 等立体受阻的末端乙炔基硅烷基团仍然保持完好无损。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032078

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Iodinated Choline Transport-Targeted Tracers
  作者：Pavel Švec、Zbyněk Nový、Jan Kučka、Miloš Petřík、Ondřej Sedláček、Martin Kuchař、Barbora Lišková、Martina Medvedíková、Kristýna Kolouchová、Ondřej Groborz、Lenka Loukotová、Rafał Ł. Konefał、Marián Hajdúch、Martin Hrubý

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01710

  日期：2020.12.24

  theranostics for diseases accompanied by pathological function of proteins involved in choline transport. Unlike choline analogues labeled with 11C or 18F that are currently used in the clinic, the iodinated compounds described herein are applicable in positron emission tomography, single-photon emission computed tomography, and potentially in therapy, depending on the iodine isotope selection. Moreover

  我们提出了一系列新颖的放射性碘示踪剂和潜在的疾病治疗学，伴随着胆碱转运蛋白的病理功能。与临床上当前使用的标有11 C或18 F的胆碱类似物不同，本文所述的碘化化合物可根据碘同位素选择，应用于正电子发射断层扫描，单光子发射计算机断层扫描以及潜在地用于治疗。而且，碘同位素的有利半衰期导致通过同位素交换反应的具有挑战性的合成要少得多。所描述的化合物中有六个是纳摩尔配体，最佳化合物的亲和力比胆碱高100倍。125的生物分布数据用I标记的人类前列腺癌（PC-3）小鼠配体显示了两种化合物，其生物分布特征优于[ 18 F]氟胆碱。
• Synthesis of Polysubstituted 2-Iodoindenes via Iodonium-Induced Cyclization of Arylallenes
  作者：Charlotte Grandclaudon、Véronique Michelet、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03634

  日期：2016.2.19

  2-iodoindenes. In acetonitrile or nitromethane, electrophilic sources of iodine cations react selectively with the C2–C3 double bond of 1-arylallenes to give, after anti nucleophilic attack of the aromatic ring, 2-iodoindene products in high yields. Variations of the allenic skeletons revealed the high 5-endo selectivity and some competitive pathways of cyclization. Postfunctionalization reactions of the carbon–iodine

  开发了新的烯丙基芳烃化学选择性碘碳环化反应，导致2-碘茚的形成。在乙腈或硝基甲烷中，碘阳离子的亲电子源可与1-芳基丙二烯的C 2 -C 3双键选择性反应，在芳香环的反亲核攻击后，以高收率得到2-碘吲哚产物。变应原骨骼的变化揭示了高5内切选择性和某些竞争性环化途径。碳碘键的后官能化反应（通过Pd和Cu交叉偶联）产生了取代的茚基，收率好至极好。
• 2,3,4-Substituted cyclopentanones as therapeutic agents
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20060106088A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed herein are compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein a dashed line represents the presence or absence of a bond; Y is a carboxylic acid, sulfonic acid, or phosphonic acid functional group; or an amide or ester thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is hydroxymethyl or an ether thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is a tetrazolyl functional group; A is —(CH 2 ) 6 —, cis —CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) 3 —, or —CH 2 —C≡C—(CH 2 ) 3 — wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is hydrogen, C 1-6 hydrocarbyl, CN, CO 2 H, or —(CH 2 ) m X(CH 2 ) p H, wherein m is at least 1 and the sum of m and p is from 1 to 5; X is S or O; J is H, CH 3 , or CF 3 ; D is a covalent bond, CH 2 , O, or S; and E is an aromatic heterobicyclic ring system which may have substituents comprising up to 6 non-hydrogen atoms each. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了包含以下化合物或其药用可接受盐或前药的化合物，其中虚线代表键的存在或不存在；Y是羧酸、磺酸或膦酸官能团；或者是由0到12个碳原子组成的酰胺或酯；或者Y是羟甲基或由0到12个碳原子组成的醚；或者Y是四唑基官能团；A是—(CH2)6—、顺式— —CH═CH—( )3—或— —C≡C—( )3—其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B是氢、C1-6烃基、CN、CO2H或—( )mX( )pH，其中m至少为1，m和p的总和为1到5；X是S或O；J是H、CH3或CF3；D是共价键、 、O或S；E是含有最多6个非氢原子的取代基的芳香杂双环环系统。还披露了相关的方法、组合物和药物。
• Visible Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition via Oxidative and Reductive Quenching of Photocatalysts
  作者：Carl-Johan Wallentin、John D. Nguyen、Peter Finkbeiner、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja300798k

  日期：2012.5.30

  visible light-mediated atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes and alkynes using the reductive and oxidative quenching of [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF(6) and [Ru(bpy)(3)]Cl(2) is presented. Initial investigations indicated that the oxidative quenching of photocatalysts could effectively be utilized for ATRA, and since that report, the protocol has been expanded by broadening

  在此，使用 [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。