7-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}hept-2-en-1-ol | 188032-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}hept-2-en-1-ol
• 英文别名: 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-en-1-ol
• CAS: 188032-37-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: YCYCJMBBAZXMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}hept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种真菌糖脂镰刀菌素的全合成及结构修正

  摘要：

  在此，我们报告了一种结构独特的真菌糖脂 Fusaroside 的全合成策略。所提出结构的第一次全合成涉及构建复杂的支链脂质链，该链具有多种具有E立体化学的烯烃，并作为关键步骤在海藻糖的 O-4 位连接被掩蔽的 α,β-不饱和 β-酮酸. 我们建议修改镰刀菌素的结构，特别是烯烃在脂质链中的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00077
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种真菌糖脂镰刀菌素的全合成及结构修正

  摘要：

  在此，我们报告了一种结构独特的真菌糖脂 Fusaroside 的全合成策略。所提出结构的第一次全合成涉及构建复杂的支链脂质链，该链具有多种具有E立体化学的烯烃，并作为关键步骤在海藻糖的 O-4 位连接被掩蔽的 α,β-不饱和 β-酮酸. 我们建议修改镰刀菌素的结构，特别是烯烃在脂质链中的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00077

文献信息

• Regioselective silylation of 5-(2′-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol and 6-(2′-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-ol
  作者：Hao Chen、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.020

  日期：2012.4

  Herein we report regioselective and mild reactions for the tert-butyldimethylsilyl mono-protection of 5-(2′-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol (2) and 6-(2′-hydroxyethyl)cycohex-2-en-1-ol (5) at the primary hydroxyl group or at the secondary allylic hydroxyl group. The different steric environment surrounding the secondary allylic and saturated primary alcohols is mainly invoked to rationalize the observed

  在这里，我们报告5-（2'-羟乙基）环戊-2-en-1-ol（2）和6-（2'-羟乙基）cyhehex-2-en对叔丁基二甲基甲硅烷基单保护的区域选择性反应和温和反应在伯羟基或仲烯丙基羟基上的-1-醇（5）。围绕仲烯丙基和饱和伯醇的不同空间环境主要是为了使观察到的区域选择性合理化。
• Cyclization Reactions through DDQ-Mediated Vinyl Oxazolidinone Oxidation
  作者：Lei Liu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol901188q

  日期：2009.7.16

  Vinyl oxazolidinones react with DDQ to form alpha,beta-unsaturated acyliminium ions in a new method for forming electrophiles under oxidative conditions. Appended nucleophiles undergo 1,4-addition reactions with these intermediates to form cyclic vinyl oxazolidinones with good levels of diastereocontrol, highlighting a new approach to utilizing oxidative carbon-hydrogen bond functionalization to increase molecular complexity.
• Novel stereoselective synthesis of spiroketal structure using Pd(II)-catalyst
  作者：Masahiro Miyazawa、Toru Eizawa、Shoko Yoshihara、Akinori Hatanaka、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.015

  日期：2014.1

  We report a highly stereoselective palladium(II)-catalyzed intramolecular cyclization of 1,11-dihydroxyundec-9-en-5-one derivatives via unstable hemiacetal intermediates, in which cyclization occurs without activation of the allylic alcohol to afford spiroketal structures. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Structure Revision of a Fungal Glycolipid Fusaroside
  作者：Santanu Jana、Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00077

  日期：2021.3.5

  fungal glycolipid fusaroside. The first total synthesis of the proposed structure involved construction of the complex, branched lipid chain having a variety of alkenes with E stereochemistry and attachment of the masked α,β-unsaturated β-keto acid at the O-4 position of trehalose as key steps. We propose a revision in the structure of fusaroside, particularly the position of olefins in the lipid chain

  在此，我们报告了一种结构独特的真菌糖脂 Fusaroside 的全合成策略。所提出结构的第一次全合成涉及构建复杂的支链脂质链，该链具有多种具有E立体化学的烯烃，并作为关键步骤在海藻糖的 O-4 位连接被掩蔽的 α,β-不饱和 β-酮酸. 我们建议修改镰刀菌素的结构，特别是烯烃在脂质链中的位置。