(4E,8E)-Dodeca-4,8-diene-1,12-diol | 14001-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,8E)-Dodeca-4,8-diene-1,12-diol
• 英文别名: Dodeca-4,8-diene-1,12-diol；dodeca-4,8-diene-1,12-diol
• CAS: 14001-31-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ZDNCUTQFNFYKOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-Dodeca-4,8-diene-1,12-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 六氟苯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 198.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚醚天然产物启发的级联环化：π-酸性芳族表面的自催化

  摘要：

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202000681
• 作为产物：
  描述：

  dodeca-4,8-diene-1,12-dialdehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.5h， 生成 (4E,8E)-Dodeca-4,8-diene-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  聚醚天然产物启发的级联环化：π-酸性芳族表面的自催化

  摘要：

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202000681

文献信息

• Odinokov, V. N.; Mukhametzyanova, R. S.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1399 - 1407
  作者：Odinokov, V. N.、Mukhametzyanova, R. S.、Galeeva, R. I.、Ishmuratov, G. Yu.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Polyether Natural Product Inspired Cascade Cyclizations: Autocatalysis on π‐Acidic Aromatic Surfaces
  作者：Miguel Paraja、Xiaoyu Hao、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202000681

  日期：2020.8.24

  cation‐π biocatalysis, reported here is the anion‐π‐catalyzed epoxide‐opening ether cyclizations of oligomers. Only on π‐acidic aromatic surfaces having a positive quadrupole moment, such as hexafluorobenzene to naphthalenediimides, do these polyether cascade cyclizations proceed with exceptionally high autocatalysis (rate enhancements kauto/kcat >104 m−1). This distinctive characteristic adds complexity

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。