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1,5,9-三甲氧基-1-氮杂螺[3.5]壬-5-烯-2,7-二酮 | 872832-66-1

中文名称
1,5,9-三甲氧基-1-氮杂螺[3.5]壬-5-烯-2,7-二酮
中文别名
——
英文名称
(+/-)-1,5,9-trimethoxy-1-azaspiro[3.5]nona-5-ene-2,7-dione
英文别名
1-Azaspiro[3.5]non-5-ene-2,7-dione, 1,5,9-trimethoxy-;1,5,9-trimethoxy-1-azaspiro[3.5]non-5-ene-2,7-dione
1,5,9-三甲氧基-1-氮杂螺[3.5]壬-5-烯-2,7-二酮化学式
CAS
872832-66-1
化学式
C11H15NO5
mdl
——
分子量
241.244
InChiKey
MAUWYECUBOWZQA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    382.8±52.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.64
  • 拓扑面积:
    65.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

SDS

SDS:b759979828a4339b34447fe6a413f8fe
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反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    O-methyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)acetohydroxamate甲醇[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.5h, 以26%的产率得到1,5,9-三甲氧基-1-氮杂螺[3.5]壬-5-烯-2,7-二酮
    参考文献:
    名称:
    氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解:立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。
    摘要:
    虽然1,4-环己二烯2,通过Birch还原芳烃得到1,已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3,即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用,以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分,我们开发了一种新颖且有效的策略,用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮,吡咯烷酮和哌啶酮衍生物,其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如,螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21,而在MeOH中裂解,然后用硫脲还原,生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解,但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得,该过程以中等至高非对映选择性进行。
    DOI:
    10.1021/jo051252r
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