N-[{4-(3-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-ethyl-3-methyl-pyrrolidine-2,5-dione | 1429300-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[{4-(3-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-ethyl-3-methyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-3-ethyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione；1-[[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-3-ethyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1429300-89-9
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 349.86
• InChiKey: SVHCMMAQAWLIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙琥胺 、 聚合甲醛 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到N-[{4-(3-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-ethyl-3-methyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自 3,3-二苯基-和 3-乙基-3-甲基-吡咯烷-2,5-二酮的新 N-曼尼希碱的合成和抗惊厥特性。第三部分

  摘要：

  3,3-二苯基-(7-18) 和 3-乙基-3-甲基-吡咯烷-2,5-二酮 (19) 的 24 种新 N-[(4-苯基哌嗪-1-基)-甲基] 衍生物–30) 在最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验中合成并评估其抗惊厥活性。使用旋转棒筛网确定急性神经毒性。11 种化合物具有活性，仅在电诱发癫痫发作 (MES) 中显示出保护作用。在整个系列中，最有效的化合物是 N-[{4-(3-三氟甲基苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3,3-二苯基-吡咯烷-2,5-二酮 (14)，ED50在 MES 测试中的值为 30.3 mg/kg（口服大鼠）。为了解释可能的作用机制，对于选定的活性衍生物 7、8、9、11、14、23 和 26，在体外评估了它们对 NaV1.2 钠通道电流的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200265

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Properties of New<i>N</i>-Mannich Bases Derived from 3,3-Diphenyl- and 3-Ethyl-3-methyl-pyrrolidine-2,5-diones. Part III
  作者：Jolanta Obniska、Iwona Chlebek、Krzysztof Kamiński、Janina Karolak-Wojciechowska

  DOI：10.1002/ardp.201200265

  日期：2013.1

  Twenty‐four new N‐[(4‐phenylpiperazin‐1‐yl)‐methyl] derivatives of 3,3‐diphenyl‐ (7–18) and 3‐ethyl‐3‐methyl‐pyrrolidine‐2,5‐dione (19–30) were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in the maximum electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. The acute neurological toxicity was determined using the rotorod screen. Eleven compounds were active and

  3,3-二苯基-(7-18) 和 3-乙基-3-甲基-吡咯烷-2,5-二酮 (19) 的 24 种新 N-[(4-苯基哌嗪-1-基)-甲基] 衍生物–30) 在最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验中合成并评估其抗惊厥活性。使用旋转棒筛网确定急性神经毒性。11 种化合物具有活性，仅在电诱发癫痫发作 (MES) 中显示出保护作用。在整个系列中，最有效的化合物是 N-[4-(3-三氟甲基苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3,3-二苯基-吡咯烷-2,5-二酮 (14)，ED50在 MES 测试中的值为 30.3 mg/kg（口服大鼠）。为了解释可能的作用机制，对于选定的活性衍生物 7、8、9、11、14、23 和 26，在体外评估了它们对 NaV1.2 钠通道电流的影响。