4-((3s,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol | 1443256-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((3s,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol
• 英文别名: (3S,5R)-1-(4-hydroxyphenyl)nonadecane-3,5-diol
• CAS: 1443256-45-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃
• 分子量: 392.623
• InChiKey: KMZKQXBJNGJZND-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  550.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-((3s,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  从向日葵树脂渗出物中分离的酚类十九烷二醇的合成与构型

  摘要：

  标题化合物的 (3S,5R) 和 (3R,5R) 异构体由对映纯环氧化物手性结构单元合成，该结构单元可从 D-葡糖酸内酯轻松获得。前者（syn-1,3-diol）给出了 H-1 和 C-13 NMR 光谱数据和以 g 为单位的旋光度

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201184

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Phenolic Nonadecanediol
  作者：Baggu Chinnababu、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Dasireddi Chandra Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201300221

  日期：2014.5

  A simple and highly efficient synthetic route has been developed for synthesis of 1‐(4‐hydroxyphenyl)nonadecane‐3,5‐diol (1). The two stereogenic centers were generated by employing proline asymmetric α‐hydroxylation (MacMillan α‐hydroxylation), Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), and, finally, Yamaguchi oxirane opening as key steps (Scheme 2).

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。
• Stereoselective total synthesis of 4-((3S,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol
  作者：J.S. Yadav、P. Adi Narayana Reddy、A. Suman Kumar、A.R. Prasad、B.V. Subba Reddy、Ahmad Alkhazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.056

  日期：2014.2

  A stereoselective total synthesis of 4-((3S,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol has been accomplished in two different synthetic approaches. In the first approach, Prins cyclization has been successfully utilized to produce the anti-1,3-diol unit, which was further converted into a required syn-1,3-diol through Mitsunobu reaction. The side chain was constructed through cross metathesis and hydrogenation

  已经通过两种不同的合成方法完成了4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基壬二基）苯酚的立体选择性全合成。在第一种方法中，已成功地将Prins环化用于生产抗-1,3-二醇单元，并通过Mitsunobu反应将其进一步转化为所需的syn -1,3-二醇。通过交叉复分解和氢化序列构建侧链。在第二种方法中，通过一系列反应，例如1,3-二烷与（R）-表氯醇的烷基化反应，环氧化物与乙烯基溴化镁和1,3的开环反应，制备了手性合成-1,3-二醇-同步在二乙基甲氧基硼烷存在下用NaBH 4还原β-羟基酮。
• Total synthesis of 4-((3<i>S</i>,5<i>R</i>)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol
  作者：Potham Rajendar、Srinivasa Desikan、Gattu Sridhar、Bharat Kumar Tripuramallu

  DOI：10.1080/00397911.2022.2112056

  日期：2022.9.2

  An enantioselective total synthesis of novel gingerol-related compound 4-((3S,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol, an anti-oxidant isolated from the resinous exudates of Chilean desert plants, has be...

  新型姜酚相关化合物 4-((3S,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol 的对映选择性全合成，该化合物是一种从智利沙漠植物树脂分泌物中分离的抗氧化剂，已...
• Synthesis and Configuration of the Phenolic Nonadecanediol Isolated from the Resinous Exudates of<i>Heliotropium sinuatum</i>
  作者：Chao-Yuan Chen、Shao-Min Zhang、Yikang Wu、Po Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201201184

  日期：2013.1

  The (3S,5R) and (3R,5R) isomers of the title compound were synthesized from enantiopure epoxide chiral building blocks readily accessible from D-gluconolactone. The former (a syn-1,3-diol) gave H-1 and C-13 NMR spectroscopic data and optical rotation in g

  标题化合物的 (3S,5R) 和 (3R,5R) 异构体由对映纯环氧化物手性结构单元合成，该结构单元可从 D-葡糖酸内酯轻松获得。前者（syn-1,3-diol）给出了 H-1 和 C-13 NMR 光谱数据和以 g 为单位的旋光度