(-)-(5E)-4'-O-benzyl-5,6-didehydro-4''-O-methylcentrolobol | 1244033-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (-)-(5E)-4'-O-benzyl-5,6-didehydro-4''-O-methylcentrolobol
• 英文别名: (-)-(αS)-[(2E)4-(4-methoxyphenyl)-but-2-en-1-yl]4-(phenylmethoxy)benzenepropanol；(-)-(3S,5E)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-7-(4-methoxyphenyl)hept-5-en-3-ol；(E,3S)-7-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hept-5-en-3-ol
• CAS: 1244033-30-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃
• 分子量: 402.533
• InChiKey: QKUAEYRRQUNHMJ-GJCNFQEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 (S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)hex-5-en-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、 (-)-(5E)-4'-O-benzyl-5,6-didehydro-4''-O-methylcentrolobol
  参考文献：
  名称：

  自然存在的二芳基庚烷类2,6-顺式二取代的四氢-2H-吡喃类化合物（+）-和（-）-Centrolobine的仿生合成和最终结构测定

  摘要：

  对映体纯的标题化合物是通过它们的光学活性二芳基庚烷前体的氧化环化反应制备的。该方法被认为是通过中间体醌甲基化物的仿生苯酚氧化。保留了前体的绝对构型，并且过渡态采用了2,6取代基的空间上最有利的二甲基排列，以提供顺式已配置的天然产品。结果清楚地确定了绝对构型以及与脊骨疗法数据的相关性。另外，解决了以前未曾讨论过的区域异构问题，并且可以确定MeO基团在天然中心叶青素中的位置的原始分配。因此，这些结果是纠正我们先前在一篇评论文章中假设的长期矛盾的实验证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000096

文献信息

• The Biomimetic Synthesis and Final Structure Determination of (+)- and (−)-Centrolobine, Naturally Occurring Diarylheptanoid 2,6-cis-Disubstituted Tetrahydro-2H-pyrans
  作者：Frank Rogano、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.201000096

  日期：——

  discussed before was solved, and the original assignment of the position of the MeO group in the natural centrolobines could be confirmed. As such the results are the experimental evidence for the corrections of long‐term inconsistencies we had postulated in an earlier review article.

  对映体纯的标题化合物是通过它们的光学活性二芳基庚烷前体的氧化环化反应制备的。该方法被认为是通过中间体醌甲基化物的仿生苯酚氧化。保留了前体的绝对构型，并且过渡态采用了2,6取代基的空间上最有利的二甲基排列，以提供顺式已配置的天然产品。结果清楚地确定了绝对构型以及与脊骨疗法数据的相关性。另外，解决了以前未曾讨论过的区域异构问题，并且可以确定MeO基团在天然中心叶青素中的位置的原始分配。因此，这些结果是纠正我们先前在一篇评论文章中假设的长期矛盾的实验证据。