盐酸莫西沙星 | 186826-86-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 盐酸莫西沙星
• 中文别名: 莫西沙星HCL；莫西沙星盐酸盐；1-环丙基-7-(S,S-2,8-重氮-二环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸盐酸；莫西沙星；1-环丙基-7-(S,S-2,8-重氮-二环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸盐酸盐；莫西沙星[盐酸]
• 英文名称: moxifloxacin hydrochloride
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[(4aS,7aS)-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride；7-[(4aS,7aS)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride；1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid hydrochloride；moxifloxacin；MXF；7-[(4aS,7aS)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-ium-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;chloride
• CAS: 186826-86-8
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₃O₄*ClH
• mdl: MFCD00949117
• 分子量: 437.899
• InChiKey: IDIIJJHBXUESQI-DFIJPDEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  Slightly yellow to yellow crystalline powder, mp 324-325°
• 比旋光度：
  25D -256° (c = 0.5 in water)
• 沸点：
  636℃
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  H2O中可溶 5mg/mL，澄清（加热）
• 碰撞截面：
  195 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.523
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

哺乳期使用总结：目前没有关于哺乳期间使用莫西沙星的信息。氟喹诺酮类药物传统上不用于婴儿，因为担心对婴儿发育中的关节产生不良影响。然而，最近的研究表明风险很小。牛奶中的钙可能阻止吸收牛奶中微量的氟喹诺酮类药物，但现有数据不足以证明或反驳这一说法。在监测婴儿可能的胃肠道菌群影响（如腹泻或念珠菌病（鹅口疮，尿布疹））的情况下，哺乳期母亲可以使用莫西沙星。然而，最好使用有安全性信息的替代药物。 母亲使用含有莫西沙星的眼药水对哺乳婴儿的 risk很小。为了显著减少使用眼药水后到达母乳的药物量，应在眼角处对泪囊施加压力1分钟或更长时间，然后用吸收性纸巾去除多余的溶液。 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the use of moxifloxacin during breastfeeding. Fluoroquinolones have traditionally not been used in infants because of concern about adverse effects on the infants' developing joints. However, recent studies indicate little risk. The calcium in milk might prevent absorption of the small amounts of fluoroquinolones in milk, but insufficient data exist to prove or disprove this assertion. Use of moxifloxacin is acceptable in nursing mothers with monitoring of the infant for possible effects on the gastrointestinal flora, such as diarrhea or candidiasis (thrush, diaper rash). However, it is preferable to use an alternate drug for which safety information is available. Maternal use of an eye drop that contains moxifloxacin presents negligible risk for the nursing infant. To substantially diminish the amount of drug that reaches the breastmilk after using eye drops, place pressure over the tear duct by the corner of the eye for 1 minute or more, then remove the excess solution with an absorbent tissue. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933499090
• RTECS号：
  VB1983750
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319,H412
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

氟喹诺酮类抗生素：盐酸莫西沙星 一、药物介绍

盐酸莫西沙星是由德国拜耳医药开发的一种氟喹诺酮类抗生素药。其作用机制及体外抗菌谱与其他氟喹诺酮类药物相似，但对革兰阳性菌和厌氧菌的抗菌活性与曲伐沙星 (trovafloxacin) 相似，优于某些老品种。与其他氟喹诺酮类药物相比，对本品耐药的革兰阳性菌很少或耐药性产生很慢，在革兰阴性菌和肠球菌中发现了与其他氟喹诺酮类药物之间的交叉耐药菌。但本品至少对金黄色葡萄球菌分离菌株grlA、grlB、gyrA 或 gyrB 有效，本品0.5～2 mg/L 可抑制耐环丙沙星的金葡菌，按MIC从大到小排列依次为环丙沙星，氧氟沙星，左氧氟沙星，司帕沙星，莫西沙星。

结构式

图1 为盐酸莫西沙星结构式。

二、适应证

本品可用于治疗金葡菌、流感杆菌、肺炎球菌、黏膜炎莫拉菌、肺炎杆菌等引起的社会获得性肺炎，慢性支气管炎急性发作，急性窦炎等。

制剂规格

口服片剂或注射剂。本品推荐剂量为每日400mg，口服或静注。

三、用法与用量

• 主要用途：用于治疗成人细菌感染肺、鼻旁窦、皮肤、腹腔。
• 分类：第四代超广谱喹诺酮类抗生素
• 作用特点：氟喹诺酮类抗菌药，用于治疗社区获得性肺炎、慢性支气管炎急性发作、泌尿生殖系感染、急性鼻窦炎。疗效显著，不良反应小。

四、不良反应

本品不良反应大多轻微而短暂，因不良反应而中止治疗的病人为3.8%。最常见的不良反应为恶心(7.2%)和腹泻(5.7%)。头晕发生率为2.8%。对健康志愿者未见生命体征、血液学、血液生化和心电图的改变。

五、注意事项

• 与其他药物合用：与抗酸剂合用后，生物利用度将明显下降，AUC 和 cmax 较单独应用时分别下降45%和40%，但盐酸莫西沙星在抗酸剂使用前2h服用或服用本品4h后使用抗酸剂，则药物吸收无明显影响。
• 与其他药物相互作用：与铁剂同服，吸收率明显下降，AUC 和 cmax 分别降低39%和59%。本品与茶碱、丙磺舒、雷尼替丁和华法林无相互作用。

六、用途

盐酸莫西沙星是一种第四代超广谱喹诺酮类抗生素，主要用于治疗成人细菌感染肺、鼻旁窦、皮肤、腹腔等部位的感染。它具有显著疗效且不良反应较小。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸莫西沙星 在 谷胱甘肽 、 potassium carbonate 、 C₁₇H₁₆NORu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 莫西沙星
  参考文献：
  名称：

  用于细菌细胞内靶向烯丙基酯前药激活的铁载体连接的钌催化剂

  摘要：

  联合攻击细菌：研究了铁载体连接的钌催化剂在细胞内激活抗菌前药的作用。开发了一种氟喹诺酮前药，并证明其在微需氧、生物学相关条件下与催化剂相容。将催化剂和前药共同添加到大肠杆菌中显示出组合效应，其中二羟基苯甲酸和偶氮螯合素连接的催化剂最有希望被细胞摄取，从而实现细胞内前药激活。

  DOI：

  10.1002/chem.202202536
• 作为产物：
  描述：

  莫西沙星 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 盐酸莫西沙星
  参考文献：
  名称：

  Process for the Synthesis of Moxifloxacin Hydrochloride

  摘要：

  描述了莫西沙星盐酸盐的一种新的多晶形态，以及制备该多晶形态的方法。此外，还描述了莫西沙星盐酸盐形成过程中的新中间体，其化学式为（I）和（II）。

  公开号：

  US20100152229A1

文献信息

• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。