Fmoc-D-谷氨酸5苄酯 | 104091-11-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-D-谷氨酸5苄酯
• 中文别名: FMOC-D-谷氨酸-5-苄酯；FMOC-D-谷氨酸-1-苄酯；N-FMOC-D-谷氨酸5-苄酯；FMOC-D-谷氨酸-苄酯；FMOC-D-谷氨酸-5-苄脂；(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸；N-Α-FMOC-D-谷氨酸-Γ-苄酯；N-[芴甲氧羰基]-D-谷氨酸5-苄酯；N-Fmoc-D-谷氨酸5-苄酯
• 英文名称: N-Fmoc-D-Glu γ-benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-D-Glu(OBzl)-OH；Fmoc-D-Glu(OBn)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 104091-11-4
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆
• 分子量: 459.499
• InChiKey: HJJURMMMGPQIQP-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  698.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-谷氨酸5苄酯 在 potassium carbonate 、 二乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-allyl 5-benzyl (2-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)piperazin-1-yl)acetyl)-D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/108031

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 D-谷氨酸-5-苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到Fmoc-D-谷氨酸5苄酯
  参考文献：
  名称：

  Identification of Inhibitors of an 80kDa Protease from Trypanosoma cruzi through the Screening of a Combinatorial Peptide Library.

  摘要：

  我们筛选了两个正交肽组合文库，以发现 Tc80 蛋白酶的抑制剂，Tc80 蛋白酶是克氏锥虫的一个新靶标，参与宿主细胞的侵袭。这些文库由 15625 个结构多样化的三肽组成，分成 125 个混合物。筛选出的低微摩尔抑制剂实际上是一种高频裂解副产物 H-Ipe-D-Tic-D-Glu(S-paratolyl)-OH。我们测定并讨论了这一发现的几个类似分子的 IC50 值。对于最佳化合物，构象分析显示其形状与强效脯氨酰内肽酶抑制剂 SUAM-1221 高度相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.194

文献信息

• Synthesis of C-Mannosylated Glycopeptides Enabled by Ni-Catalyzed Photoreductive Cross-Coupling Reactions
  作者：Runyu Mao、Shiyi Xi、Sayali Shah、Michael J. Roy、Alan John、James P. Lingford、Gerd Gäde、Nichollas E. Scott、Ethan D. Goddard-Borger

  DOI：10.1021/jacs.1c05567

  日期：2021.8.18

  C-mannosylated glycopeptides, which we used to map the epitope of an antibody, as well as providing the first verified synthesis of Carmo-HrTH-I, a C-mannosylated insect hormone. To complement this approach, we also performed late-stage tryptophan C-mannosylation on a diverse array of peptides, demonstrating the broad scope and utility of this methodology for preparing glycopeptides.

  色氨酸 C-甘露糖基化的生物学功能知之甚少，部分原因是缺乏制备具有这种修饰的纯糖肽和糖蛋白的方法。为了解决这个问题，需要有效和可扩展的方法来安装这种蛋白质修饰。在这里，我们描述了独特的 Ni 催化交叉偶联条件，该条件利用光催化或 Hantzsch 酯光还原剂将糖基卤化物与（杂）芳基溴化物偶联，从而使 2-溴-色氨酸及其肽类的 α-C-甘露糖基化成为可能。 (杂)芳基溴化物更普遍。我们还报告了 2-(α- d-吡喃甘露糖基) -L-色氨酸在酸存在下容易发生异构化：在制备和处理具有这种修饰的肽时必须考虑的事情。这些发展实现了 C-甘露糖基化糖肽的第一个自动固相肽合成，我们用它来绘制抗体的表位，并提供了第一个经过验证的 C-甘露糖基化昆虫激素Carmo -HrTH-I 的合成。为了补充这种方法，我们还对多种肽进行了后期色氨酸 C-甘露糖基化，证明了这种方法用于制备糖肽的广泛范围和实用性。
• One-Armed Artificial Receptors for the Binding of Polar Tetrapeptides in Water: Probing the Substrate Selectivity of a Combinatorial Receptor Library
  作者：Carsten Schmuck、Martin Heil

  DOI：10.1002/chem.200501062

  日期：2006.2.1

  We have recently developed a new class of one-armed artificial receptors 1 for the binding of the polar tetrapeptide N-Ac-D-Glu-L-Lys-D-Ala-D-Ala-OH (EKAA) 2 in water using a combined combinatorial and statistical approach. We have now further probed the substrate selectivity of this receptor library 1 by screening a second tetrapeptide substrate (3) with the inverse sequence N-Ac-D-Ala-D-Ala-L-Lys-D-Glu-OH

  我们最近开发了一种新型的单臂人工受体1，用于在水中使用极性四肽N-Ac-D-Glu-L-Lys-D-Ala-D-Ala-OH（EKAA）2进行结合。组合和统计相结合的方法。现在，我们通过反序列N-Ac-D-Ala-D-Ala-Lys-D-Glu-OH（AAKE）筛选第二个四肽底物（3），进一步探讨了该受体文库1的底物选择性。 。这种“逆向”底物也被我们的受体有效结合，最佳受体的K（ass）约为6000 M（-1），这是通过定量珠上结合测定以及通过游离的UV和荧光滴定研究确定的。解决方案。因此，反向四肽3的结合效率通常比“正常”肽2（K（ass）约17,000 M（-1））低两到三倍，即使络合主要涉及长距离静电相互作用，并且受体和底物都相当灵活。分子建模和从头算已经用于合理化所观察到的底物选择性并分析复合物中的各种结合相互作用。
• Synthesis of (R)- and (S)-(glu)thz and the corresponding bisthiazole dipeptide of dolastatin 3
  作者：Robert C. Kelly、I. Gebhard、N. Wicnienski

  DOI：10.1021/jo00374a019

  日期：1986.11