N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 | 104091-09-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸
• 中文别名: 9-芴甲氧羰基-D-谷氨酸；N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸；Fmoc-D-Glu-OH
• 英文名称: Fmoc-D-Glu-OH
• 英文别名: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-glutamic Acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
• CAS: 104091-09-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: QEPWHIXHJNNGLU-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-谷氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-glutamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-谷氨酸
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 104091-09-0
俗名： N-Fmoc-D-glutamic Acid , Fmoc-D-Glu-OH
分子式： C20H19NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-谷氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-谷氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-谷氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-D-Glu-OH（D-Fmoc-谷氨酸）是一种谷氨酸的衍生物，可用于制备超分子水凝胶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-二环己脲
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL SYNTHESIS AND ANTI-TUMOR AND ANTI-METASTATIC EFFECTS OF DUAL FUNCTIONAL CONJUGATE

  摘要：

  本发明揭示了一种双重功能共轭物的化学合成、抗肿瘤和抗转移效应，其公式如下所示。具体而言，紫杉醇或多西他赛与杆菌二肽衍生物结合形成共轭物，从而通过化疗和免疫疗法的结合实现双重抗肿瘤和抗转移效应。本发明还揭示了紫杉醇或多西他赛和杆菌二肽衍生物共轭物的合成方法，包括固相和溶液相合成的组合，所述共轭物可用于制造抗肿瘤药物，经可靠的生物测定证明。

  公开号：

  US20130143826A1
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氘代丙酮 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis and anti-tumor and anti-metastatic effects of dual functional conjugate

  摘要：

  本发明披露了一种双重功能的共轭物的化学合成、抗肿瘤和抗转移作用，如公式I所示。具体来说，紫杉醇或多西他赛与杆菌二肽衍生物结合形成共轭物，从而通过化疗和免疫疗法的结合实现双重抗肿瘤和抗转移作用。本发明还披露了紫杉醇或多西他赛和杆菌二肽衍生物共轭物的合成是通过固相和溶液相合成的组合实现的，并且所述共轭物可以用于制造抗肿瘤药物，这已经通过可靠的生物测定证明。

  公开号：

  US09085605B2

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE GÉNÉTIQUE
  申请人：DESIGN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021158707A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present disclosure relates to compounds and methods for modulating the expression of dmpk, and treating diseases and conditions in which dmpk plays an active role. The compound can be a transcription modulator molecule having a first terminus, a second terminus, and oligomeric backbone, wherein: a) the first terminus comprises a DNA-binding moiety capable of noncovalently binding to a nucleotide repeat sequence CAG or CTG; b) the second terminus comprises a protein-binding moiety binding to a regulatory molecule that modulates an expression of a gene comprising the nucleotide repeat sequence CAG or CTG; and c) the oligomeric backbone comprising a linker between the first terminus and the second terminus.

  本公开涉及化合物和方法，用于调节dmpk的表达，并治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病况。该化合物可以是一种转录调节分子，具有第一末端、第二末端和寡聚骨架，其中：a）第一末端包括一种DNA结合基团，能够非共价结合到核苷酸重复序列CAG或CTG；b）第二末端包括结合到调节分子的蛋白结合基团，该调节分子调节包含核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；c）寡聚骨架包括连接第一末端和第二末端的连接物。
• 水溶性抗肿瘤化合物
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN104370862B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明涉及如式（Ⅰ）所示的水溶性抗肿瘤化合物，本发明还涉及所述化合物的制备方法及其用于制备抗肿瘤药物的用途。通过本发明的修饰方式可以得到水溶性好的稳定的紫杉醇类、喜树碱类等抗肿瘤化合物前药，克服由于溶剂或辅料原因导致的副作用。Drug‑Linker‑FG（I）。
• Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents
  申请人：Amedio C. John

  公开号：US20060155120A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Organic chelating ligands, organic chelating ligand precursors, and metal chelates are disclosed. Methods for synthesizing the same are also described, including methods for preparing optically-enriched or optically-pure compositions of the same.

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。
• [EN] FIBRIN-BINDING COMPOUNDS FOR IMAGING AND TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À LA FIBRINE POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT
  申请人：COLLAGEN MEDICAL LLC

  公开号：WO2021081430A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  This disclosure relates to compounds of Formula IV: for fibrin imaging, wherein the compounds comprise an imaging or therapeutic radioisotope.

  这项披露涉及到公式IV的化合物：用于纤维蛋白成像，其中化合物包含成像或治疗放射性同位素。
• Glutamic Acid Selective Chemical Cleavage of Peptide Bonds
  作者：Joseph M. Nalbone、Neelam Lahankar、Lyssa Buissereth、Monika Raj

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00317

  日期：2016.3.4

  hydrolysis of peptide bonds at glutamic acid under neutral aqueous conditions is reported. The method relies on the activation of the backbone amide chain at glutamic acid by the formation of a pyroglutamyl (pGlu) imide moiety. This activation increases the susceptibility of a peptide bond toward hydrolysis. The method is highly specific and demonstrates broad substrate scope including cleavage of various bioactive

  据报道在中性水性条件下谷氨酸上肽键的位点特异性水解。该方法依赖于通过形成焦谷氨酰基（pGlu）酰亚胺部分而在谷氨酸上激活主链酰胺链。这种活化增加了肽键对水解的敏感性。该方法是高度特异性的，并证明了广泛的底物范围，包括具有非天然氨基酸残基的各种生物活性肽的裂解，所述非天然氨基酸残基是不适合酶促水解的底物。

表征谱图