CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 | 3479-47-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯
• 中文别名: N-Cbz-L-天冬氨酸-4-苄基酯；苄氧羰基-L-天冬氨酸-β苄脂；4-苄基-N-Cbz-L-天冬氨酸；Cbz-L-天冬氨酸-4-苄酯；N-苄氧羰基-L-天冬氨酸4-苄酯；N-苄氧羰基-L-天冬氨酸-4-苄脂；N-羰基苄氧基-L-天冬氨酸-4-苄酯；Cbz-L-天门冬氨酸-β-苄酯；N-苄氧羰基-L-天冬氨酸-4-苄酯
• 英文名称: Z-Asp(OBzl)-OH
• 英文别名: Cbz-L-Asp(OBzl)-OH；Z-Asp(OBn)；N-Cbz-L-aspartic acid beta-benzyl ester；(2S)-4-oxo-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 3479-47-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• mdl: MFCD00037820
• 分子量: 357.363
• InChiKey: VUKCNAATVIWRTF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，这是一种酰化氨基酸的酯。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应密封保存在0℃以下的干燥环境中。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Z-Asp(OBzl)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Z-L-aspartic acid 4-benzyl ester
N-Cbz-L-aspartic acid β-benzyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Z-L-aspartic acid 4-benzyl ester
别名
N-Cbz-L-aspartic acid β-benzyl ester
: C19H19NO6
分子式
: 357.36 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色粉末状物质
• 溶于乙酸
• 熔点（mp）：108℃
• 比旋光度 [α]_D²⁰+12° (0.5-2.0mg/ml，乙酸)

用途： 用作氨基酸保护单体，应用于多肽合成。

生产方法： 以苄氧羰基-L-天冬氨酸为原料，与苄醇进行酯化反应，然后通过纯化结晶得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 生成 N²-benzyloxycarbonyl-L-isoasparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHESIS OF ISOASPARAGINE FROM β-BENZYL ASPARTATE

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v62-090
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 甲苯 作用下， 生成 CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯
  参考文献：
  名称：

  Poly-L-aspartic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a009

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• 从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112778238B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法，属于化学领域。该方法为：以R取代的羧酸和R1'、R2'取代的胺类为原料，三苯基膦为脱氧剂，在二氯甲烷中，惰性气氛下，并在蓝光照射下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，Co(dmgH)(dmgH2)Cl2为金属配合物催化剂，反应得到酰胺类化合物；所述R为芳基、杂芳基、被保护的氨基、取代的烷基、取代的芳基或取代的被保护的氨基；所述R1'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基；所述R2'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基。
• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。
• Synthesis of Novel Baicalein Amino Acid Derivatives and Biological Evaluation as Neuroprotective Agents
  作者：Xiaohui Jia、Menglu Jia、Yuqin Yang、Di Wang、Fei Zhou、Wenxi Zhang、Xuemei Huang、Wenbo Guo、Desheng Cai、Hongshan Chen、Jinchai Qi、Shuqi Zhou、Haomiao Ren、Bing Xu、Tao Ma、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules24203647

  日期：——

  potent neuroprotection than baicalein, and were equivalent to the positive drug edaravin. They showed no obvious cytotoxicity on normal H9C2 cells. Notably, the most active compound 8 displayed the highest protective effect (50% effective concentration (EC50) = 4.31 μM) against tert-butyl, hydroperoxide-induced, SH-SY5Y neurotoxicity cells, which was much better than the baicalein (EC50 = 24.77 μM) and edaravin

  黄芩素是中药黄芩（Scutellaria altissima L.）中著名的有效成分，已被证明具有有效的神经保护和抗血小板聚集作用，且副作用很少。同时，最近的研究表明，将氨基酸引入黄芩素可以提高其神经保护活性。在本研究中，设计、合成并筛选了一系列新的黄芩素氨基酸衍生物对叔丁基、氢过氧化物诱导的 SH-SY5Y 神经毒性细胞的神经保护作用以及标准甲基噻唑四唑对正常 H9C2 细胞系的毒性(MTT) 测定。此外，所有新合成的化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱 (HR-MS) 进行表征。结果表明，大多数化合物提供比黄芩素更有效的神经保护作用，与阳性药物依达拉韦相当。它们对正常的 H9C2 细胞没有表现出明显的细胞毒性。值得注意的是，活性最强的化合物 8 对叔丁基、氢过氧化物诱导的 SH-SY5Y 神经毒性细胞显示出最高的保护作用（50% 有效浓度 (EC50) = 4.31
• A facile synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols.
  作者：Marc Rodriguez、Muriel Llinares、Sylvie Doulut、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92121-x

  日期：1991.2

  Chiral N-protected β-amino alcohols are easily obtained by NaBH4 reduction of mixed anhydrides of N-protected α-amino acids in an organic/aqueous medium. The alcohols obtained from side chain or main chain reduction of N-protected aspartic acid are converted in good yields into lactones.

  通过在有机/水介质中通过NaBH 4还原N-保护的α-氨基酸的混合酸酐可以容易地获得手性的N-保护的β-氨基醇。由N-保护的天冬氨酸的侧链或主链还原得到的醇以良好的产率转化为内酯。