N-carboxy-L-aspartic anhydride benzyl ester | 13590-42-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-carboxy-L-aspartic anhydride benzyl ester
• 英文别名: β-benzyl-L-aspartate N-carboxyanhydride；β-benzyl L-aspartic acid N-carboxyanhydride；4-Oxazolidineacetic acid, 2,5-dioxo-, phenylmethyl ester, (S)-；benzyl 2-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 13590-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: QNIPTEJAZIWFHH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carboxy-L-aspartic anhydride benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 NpS-L-Asp(OBzl)-L-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  使用邻硝基苯硫基N-羧基α-氨基酸酸酐合成肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00907a001
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-carboxy-L-aspartic anhydride benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyaspartic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a004

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02224

  日期：2021.8.20

  A simple phosgene- and halogen-free method for synthesizing α-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs) is described. The reaction between Boc-protected α-amino acids and T3P reagent gave the corresponding NCA derivatives in good yield and purity with no detectable epimerization. The process is safe, is easy-to-operate, and does not require any specific installation. It generates nontoxic, easy to remove

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。
• 2型糖尿病药物西他列汀制备新方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN107129501B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种2型糖尿病药物西他列汀制备新方法。本发明本发明采用价格更便宜的三氟苯做氟代试剂起始原料，通过与L‑天冬氨酸的有效酰基化，成功合成西他列汀的基本骨架，从最初的原料到最终产物，合成路线都完全不同于现有技术公开的方案，并优化了路线,采用原料易得的天然L‑天冬氨酸做手性源，成功合成了光学纯的西他列汀产品，避免了现有技术采用中不对称催化和拆分的复杂性，还有效解决其中三氟苯傅克酰基化反应合成西他列汀基本骨架产率低的问题，提高了产率，而且成本更低，操作更方便，更适合工业化生产，比现有技术合成路线更简单，操作性更强。
• Thermoresponsive Alignment Media in NMR Spectroscopy: Helix Reversal of a Copolyaspartate at Ambient Temperatures
  作者：Mira Schwab、Volker Schmidts、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/chem.201803540

  日期：2018.9.25

  application of polyphenethylaspartates as helically chiral alignment media. The thermoresponsivity observed for these polymers offers the possibility to measure different orientations of analytes before and after helix reversal of the alignment medium at 373 K. Herein we present a synthesized copolymer of phenethyl‐ and benzylaspartate as a new alignment medium undergoing this helix reversal at 303–313 K.

  已知聚天冬氨酸酯会形成右旋或左旋α-螺旋，具体取决于侧链中的酯基，溶剂和/或温度。Polyphenethyl-升随着温度的升高，天冬氨酸（PPLA）从右旋到左旋呈螺旋反转。我们最近报道了聚苯乙基天冬氨酸盐作为螺旋手性取向介质的应用。观察到的这些聚合物的热响应性提供了在373 K取向介质的螺旋反转前后测量分析物不同取向的可能性。在这里，我们介绍了苯乙基-天冬氨酸和苄基天冬氨酸的合成共聚物，作为在303经历这种螺旋反转的新的取向介质。 –313K。因此，可以在环境温度下测量螺旋反转前后的残留偶极耦合（RDC）。所有1 H– 13的完整符号变化观察到C RDC，接近NMR光谱中可能的最高差异。
• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要
• Multifunctional Envelope-Type Mesoporous Silica Nanoparticles for Tumor-Triggered Targeting Drug Delivery
  作者：Jing Zhang、Zhe-Fan Yuan、Ya Wang、Wei-Hai Chen、Guo-Feng Luo、Si-Xue Cheng、Ren-Xi Zhuo、Xian-Zheng Zhang

  DOI：10.1021/ja312004m

  日期：2013.4.3

  novel type of cellular-uptake-shielding multifunctional envelope-type mesoporous silica nanoparticle (MEMSN) was designed for tumor-triggered targeting drug delivery to cancerous cells. β-Cyclodextrin (β-CD) was anchored on the surface of mesoporous silica nanoparticles via disulfide linking for glutathione-induced intracellular drug release. Then a peptide sequence containing Arg-Gly-Asp (RGD) motif

  一种新型的细胞摄取屏蔽多功能包膜型介孔二氧化硅纳米颗粒 (MEMSN) 被设计用于肿瘤触发靶向药物递送至癌细胞。β-环糊精（β-CD）通过二硫键连接固定在介孔二氧化硅纳米粒子的表面，用于谷胱甘肽诱导的细胞内药物释放。然后通过主客体相互作用将含有 Arg-Gly-Asp (RGD) 基序和基质金属蛋白酶 (MMP) 底物肽 Pro-Leu-Gly-Val-Arg (PLGVR) 的肽序列引入纳米颗粒的表面。为了保护靶向配体并防止纳米颗粒被正常细胞摄取，纳米颗粒进一步用聚（天冬氨酸）（PASP）修饰以获得MEMSN。体外研究表明 MEMSN 可以屏蔽正常细胞。