CBZ-L-天冬氨酸叔丁酯二环己胺盐 | 23632-70-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - Cbz-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: CBZ-L-天冬氨酸叔丁酯二环己胺盐
• 中文别名: CBZ-L-天门冬氨酸4-叔丁酯；N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酸4-(叔丁基)酯二环己基胺盐
• 英文名称: Cbz-Asp(O-t-Bu)-OH*DCHA
• 英文别名: DCHA salt of the β-tert-butyl ester of N-benzyloxycarbonylaspartic acid；Z-L-Asp(β-O-t-Bu)-OH*DCHA；Z-Asp(OBu-t)-OH*DCHA；Z-Asp-OtBu；N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 23632-70-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₆H₂₁NO₆
• mdl: MFCD00038885
• 分子量: 504.667
• InChiKey: JEGXFHMMFLKBBW-YDALLXLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109°C
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.678
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-天冬氨酸叔丁酯二环己胺盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Boc-Ser-Ser-Asp(OBu-t)-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin ofYersinia enterocolitica

  摘要：

  由肠道出血性耶尔森菌（Yersinia enterocolitica）产生的热稳定肠毒素（ST）的肽，其氨基酸序列为Ser–Ser–Asp–Trp–Asp–Cys–Cys–Asp–Val–Cys–Cys–Asn–Pro–Ala–Cys–Ala–Gly–Cys，采用传统方法合成。通过化学和物理化学标准，发现合成的肽与相应的天然肽完全相同，从而确定了耶尔森菌热稳定肠毒素（ST）的氨基酸序列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2805
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-Asp(β-O-t-Bu)-ONb 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到CBZ-L-天冬氨酸叔丁酯二环己胺盐
  参考文献：
  名称：

  Use of tetrabutylammonium fluoride as a facile deprotecting reagent for 4-nitrobenzyl, 2,2,2-trichloroethyl, and phenacyl esters of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a052

文献信息

• 三氟甲基化多肽类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062704B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种一种如式(II)所示的三氟甲基化多肽化合物的制备方法，所述的方法包括以下步骤：以体积比为1:1～4的DMF和水混合溶剂为反应介质，如式(I)所示的多肽类化合物与1‑(三氟甲基)‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮在光催化剂、于蓝光下室温反应3‑8h，反应完全后，所得反应混合物经后处理得到如式(II)所示的三氟甲基化多肽类化合物。本发明在可见光照射下驱动反应进行，反应溶剂为DMF与水的混合溶剂，更符合绿色化学概念，绿色，环保，一步即可制得产物，操作过程简单，原料来源都已商品化容易得到，利用光催化剂，具有良好的催化性能、反应条件温和、位点选择性高。
• Ribonuclease T₁Peptides. III. Synthesis of a Protected Heptapeptide Corresponding to Sequence 24–30
  作者：Tetsuo Kato、Nobuo Mitsuyasu、Michinori Waki、Satoru Makisumi、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.41.2480

  日期：1968.10

  A protected heptapeptide corresponding to sequence 24–30 of ribonuclease T1, namely benzyloxycarbonyl-O-benzyl-l-tyrosyl-l-glutaminyl-l-leucyl-l-histidyl-γ-t-butyl-l-glutamyl-β-t-butyl-l-aspartyl-glycine ethyl ester (XI), was synthesized by coupling of benzyloxycarbonyl-O-benzyl-l-tyrosyl-l-glutaminyl-l-leucine azide with a tetrapeptide ester, l-histidyl-γ-t-butyl-l-glutamyl-β-t-butyl-l-aspartyl-glycine ethyl ester, which is derived from Nα,Nim-dibenzyloxycarbonyl tetrapeptide ester by the catalytic hydrogenolysis. These tri- and tetrapeptide components were prepared with stepwise syntheses free from racemization.

  通过将苄氧羰基-O-苄基-l-酪氨酰-l-谷氨酰胺酰-亮氨酸-组氨酰-γ-t-丁基-l-谷氨酰-β-t-丁基-天冬氨酰-甘氨酸乙酯与四肽酯-l-组氨酰-亮氨酸叠氮化物（XI）偶联，合成了与核糖核酸酶 T1 的序列 24-30 相对应的受保护七肽、是由苄氧羰基-O-苄基-l-酪氨酰-l-谷氨酰胺酰-亮氨酸叠氮化物与四肽酯-l-组氨酰-γ-t-丁基-l-谷氨酰-β-t-丁基-天冬氨酰-甘氨酸乙酯偶联合成的，后者是由 Nα，Nim-二苄氧羰基四肽酯经催化氢解而得。这些三肽和四肽成分是通过无外消旋的逐步合成法制备的。
• Universal Peptidomimetics
  作者：Eunhwa Ko、Jing Liu、Lisa M. Perez、Genliang Lu、Amber Schaefer、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja1071916

  日期：2011.1.26

  This paper concerns peptidomimetic scaffolds that can present side chains in conformations resembling those of amino acids in secondary structures without incurring excessive entropic or enthalpic penalties. Compounds of this type are referred to here as minimalist mimics. The core hypothesis of this paper is that small sets of such scaffolds can be designed to analogue local pairs of amino acids (including noncontiguous ones) in any secondary structure; i.e., they are universal peptidomimetics. To illustrate this concept, we designed a set of four peptidomimetic scaffolds. Libraries based on them were made bearing side chains corresponding to many of the protein-derived amino acids. Modeling experiments were performed to give an indication of kinetic and thermodynamic accessibilities of conformations that can mimic secondary structures. Together, peptidomimetics based on these four scaffolds can adopt conformations that resemble almost any combination of local amino acid side chains in any secondary structure. Universal peptidomimetics of this kind are likely to be most useful in the design of libraries for high-throughput screening against diverse targets. Consequently, data arising from submission of these molecules to the NIH Molecular Libraries Small Molecule Repository (MLSMR) are outlined.
• Synthesis of the hexapeptide 11–16 of the natural sequence of human calcitonin
  作者：V. N. Karel'skii、E. P. Krysin、G. E. Rostovskaya、A. A. Antonov、M. B. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00579150

  日期：1985.7