di(phenylmethyl) (2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]-butane-1,4-dioate | 5241-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di(phenylmethyl) (2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]-butane-1,4-dioate
• 英文别名: dibenzyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)succinate；Dibenzyl N-Cbz-aspartate；Z-Asp(OBzl)-OBzl；N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid dibenzyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-dibenzylester；N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsaeure-dibenzylester；dibenzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 5241-60-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• mdl: MFCD00056753
• 分子量: 447.488
• InChiKey: ZPVDKMKHRJFPMC-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.192
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(phenylmethyl) (2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]-butane-1,4-dioate 生成 CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯
  参考文献：
  名称：

  立体有择加氢III：聚-γ-苄基-S-谷氨酸钯和聚-β-苄基-S-天冬氨酸钯

  摘要：

  使用聚-γ-苄基-S-谷氨酸钯和聚-β-苄基-S-天冬氨酸钯证明了立体特异性氢化。氢化实验的结果表明，聚-S-氨基酸载体的螺旋构象影响观察到的不对称诱导。当α-甲基肉桂酸和α-甲基肉桂酸加氢后，使用聚γ-苄基-S-谷氨酸钯加氢生成R（-）-二氢-α-甲基肉桂酸和S（-）-苯丙氨酸（氢化产物水解后）。分别使用乙酰氨基doc啶酸作为底物。当使用聚-β-苄基-S-天冬氨酸钯作为催化剂和相同的底物进行氢化时，S（+）-二氢-α-甲基肉桂酸或R（+）-苯丙氨酸（水解后产生了氢化产物）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580925
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 di(phenylmethyl) (2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]-butane-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poly-Aspartic Acid

  摘要：

  在之前的出版物中，我们报道了正性1和基本性2 α-氨基酸的聚合。在本次通讯中，以聚天冬氨酸的合成为例，讨论了三功能酸性α-氨基酸的聚合。

  DOI：

  10.1038/163213b0

文献信息

• Polypeptides. Part III. The synthesis of the C-terminal tetrapeptide sequence of gastrin, its optical isomers, and acylated derivatives
  作者：J. M. Davey、A. H. Laird、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39660000555

  日期：——

  The synthesis is described, by various routes, of L-trytophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide, and various acylated derivatives of this tetrapeptide amide and of its D,D,D,D-, D,L,L,L-, L,D,L,L-, L,L,D,L-, L,L,L,D-L,D,D,D-, L,L,D,D-, D,L,D,D-, and D,D,L,L-isomers.

  的合成所描述的，通过各种途径，的大号-trytophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺，以及此四肽酰胺和它的各种酰化衍生物d，d，d，d - ，d，大号，L，L-，L，D，L，L-，L，L，D，L-，L，L，L，D-大号，d，d，d - ，大号，大号，d，d - ，d，大号，d，d - ，和d，d，大号，大号-异构体。
• A PROTECTED ANGIOTENSIN II
  作者：Robert H. Mazur

  DOI：10.1139/v62-167

  日期：1962.6.1

  The preparation of an octapeptide, carbobenzoxy-(β-benzylester)-L-aspartyl-nitro-L-arginyl-L-valyl-L-tyrosyl-L-isoleucyl-(im)benzyl-L-histidyl-L-prolyl-L-phenylalanine methyl ester, a derivative of angiotensin II, is described.

  描述了一种八肽的制备，即carbobenzoxy-(β-苄酯基)-L-天冬氨酰-亚硝基-L-精氨酰-L-缬氨酰-L-酪氨酰-L-异亮氨酰-(im)苄基-L-组氨酰-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯，这是一种血管紧张素II的衍生物。
• Mapping the Aspartic Acid Binding Site of <i>Escherichia coli</i> Asparagine Synthetase B Using Substrate Analogs
  作者：Ian B. Parr、Susan K. Boehlein、Anthony B. Dribben、Sheldon M. Schuster、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1021/jm9601009

  日期：1996.1.1

  Novel inhibitors of asparagine synthetase, that will lower circulating levels of blood asparagine, have considerable potential in developing new protocols for the treatment of acute lymphoblastic leukemia. We now report the indirect characterization of the aspartate binding site of Escherichia coli asparagine synthetase B (AS-B) using a number of stereochemically, and conformationally, defined aspartic

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。
• Papain catalysed peptide synthesis: control of amidase activity and the introduction of unusual amino acids
  作者：Carlos F. Barbas、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c39870000533

  日期：——

  Procedures for the papain catalysed synthesis of peptides containing D-amino acids and derivatives with control of the enzyme's amidase activity have been developed.

  已经开发了木瓜蛋白酶催化的合成含有D-氨基酸的肽和可控制该酶的酰胺酶活性的衍生物的方法。
• Scoffone,E. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 695 - 709
  作者：Scoffone,E. et al.

  DOI：——

  日期：——